4-[(4-bromophenyl)amino]-5-phenylcyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(4-bromophenyl)amino]-5-phenylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-(4-Bromoanilino)-5-phenylcyclopent-2-en-1-one；4-(4-bromoanilino)-5-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: UOFKHLNCPWYPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 、 4-溴苯胺 在 2,3,4,5-四氟苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到4-[(4-bromophenyl)amino]-5-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 描述了硼酸催化的分子间氮杂-Piancatelli重排以进入大范围的反式-4,5-二取代的环戊烯酮的第一个实例。催化体系还可以扩展到分子内氮杂-Piancatelli重排，以提供广泛的氮杂螺环化合物。以优异的非对映选择性方式获得了优良的产率。 描述了硼酸催化的分子间氮杂-Piancatelli重排以进入大范围的反式-4,5-二取代的环戊烯酮的第一个实例。催化体系还可以扩展到分子内氮杂-Piancatelli重排，以提供广泛的氮杂螺环化合物。以优异的非对映选择性方式获得了优良的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589040

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Wen-Hua Zheng、Wu-Bang Tang、Kou-Sen Cao、Shan-Shui Meng

  DOI：10.1055/s-0036-1589040

  日期：2017.8

  boronic acid catalyzed intermolecular aza-Piancatelli rearrangement to access a wide range of trans-4,5-disubstituted cyclopentenones is described. The catalytic system can also be extended to intramolecular aza-Piancatelli rearrangement to afford a wide range of azaspirocycles. Good to excellent yields were obtained in an excellent diastereoselective manner. A first example of boronic acid catalyzed

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 描述了硼酸催化的分子间氮杂-Piancatelli重排以进入大范围的反式-4,5-二取代的环戊烯酮的第一个实例。催化体系还可以扩展到分子内氮杂-Piancatelli重排，以提供广泛的氮杂螺环化合物。以优异的非对映选择性方式获得了优良的产率。 描述了硼酸催化的分子间氮杂-Piancatelli重排以进入大范围的反式-4,5-二取代的环戊烯酮的第一个实例。催化体系还可以扩展到分子内氮杂-Piancatelli重排，以提供广泛的氮杂螺环化合物。以优异的非对映选择性方式获得了优良的产率。