3-(benzo[b]thien-2-yl)-2-methyl-5-nitro-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(benzo[b]thien-2-yl)-2-methyl-5-nitro-2H-indazole
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 309.348
• InChiKey: SLWCHBGJIZQTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-2H-吲唑 、 苯并噻吩 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.08h， 以98%的产率得到3-(benzo[b]thien-2-yl)-2-methyl-5-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化交叉偶联反应获得双杂芳基荧光团库的无与伦比的便捷性：发现线粒体的光稳定 NIR 探针

  摘要：

  通过 CH 活化直接获得有机功能材料的发展是有机合成的革命性趋势。在本文中，我们提出了一种简洁的策略，通过钯催化的氧化 CH/CH 交叉偶联缺电子的 2H-吲唑与富电子的杂芳烃，构建供体-受体型二杂芳基荧光团的大型库。直接耦合的二杂芳基荧光团，名为 Indazo-Fluors，表现出连续可调的全色发射，量子产率高达 93%，大斯托克斯在 CH2Cl2 中位移高达 8705 cm(-1)。通过进一步微调核心骨架上的取代基，Indazo-Fluor 3l (FW = 274; λem = 725 nm) 是固体中发射波长超过 720 nm 的最低分子量近红外 (NIR) 荧光团状态。NIR 染料 5h 专门点亮活细胞中的线粒体，发出鲜红色的光。通常，市售的线粒体跟踪器光稳定性差。Indazo-Fluor 5h 具有优异的光稳定性和极低的细胞毒性，这将成为体内线粒体成像的重要试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09241