(5S,6R)-8-(bromomethyl)-2,2,3,3,5-pentamethyl-6-vinyl-4,7,9-trioxa-3-silaundecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6R)-8-(bromomethyl)-2,2,3,3,5-pentamethyl-6-vinyl-4,7,9-trioxa-3-silaundecane
• 英文别名: ((2S,3R)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)pent-4-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；[(2S,3R)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)pent-4-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 367.399
• InChiKey: PZGDERWUVNISDH-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-8-(bromomethyl)-2,2,3,3,5-pentamethyl-6-vinyl-4,7,9-trioxa-3-silaundecane 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (E)-3-((2R,3R,5R)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization

  摘要：

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05240c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙氧基乙烷 、 (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8.5 g的产率得到(5S,6R)-8-(bromomethyl)-2,2,3,3,5-pentamethyl-6-vinyl-4,7,9-trioxa-3-silaundecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization

  摘要：

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05240c

文献信息

• Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization
  作者：Sylvestre Toumieux、Redouane Beniazza、Valérie Desvergnes、Rómulo Aráoz、Jordi Molgó、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c1ob05240c

  日期：——

  A straightforward access to the C10–C20 skeleton of gymnodimine, incorporating a tetrahydrofuran fragment, is described. The elaboration of the THF moiety is based on a stereocontrolled Ueno–Stork cyclization. A Lewis-acid mediated allylation of the resulting acetal at C13 and a Horner–Wadsworth–Emmons olefination on the ketone at C17 complete the synthesis.

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。