2-(2-benzoxazolyl)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-benzoxazolyl)-2-propanol
• 英文别名: 2-(2-benzoxazolyl)propan-2-ol；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DIBWMPSBBQSIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 异丙醇 在 二叔丁基过氧化物 、 barium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(2-benzoxazolyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基链机理将醇与芳基卤化物直接进行α-芳基化

  摘要：

  人们发现，在存在碱和亚化学计量量的t- BuOO t- Bu的情况下，醇通过均溶芳族取代机制直接在芳基卤化物的α–C–H键上芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000216

文献信息

• Direct α‐Arylation of Alcohols with Aryl Halides through a Radical Chain Mechanism
  作者：Kohei Aoki、Kyohei Yonekura、Yuko Ikeda、Ryota Ueno、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/adsc.202000216

  日期：2020.5.26

  Alcohols were found to be arylated directly at their α‐C−H bond with aryl halides in the presence of a base and a substoichiometric amount of t ‐BuOOt ‐Bu through a homolytic aromatic substitution mechanism.

  人们发现，在存在碱和亚化学计量量的t- BuOO t- Bu的情况下，醇通过均溶芳族取代机制直接在芳基卤化物的α–C–H键上芳基化。
• Photo-Induced α-Oxyalkylation of Aryl Chlorides with Ethers and Alcohols through Homolytic Aromatic Substitution
  作者：Eiji Shirakawa、Kohei Aoki、Kyohei Yonekura、Wataru Ejima、Shota Tanaka、Ami Shigeta

  DOI：10.1055/a-2273-2895

  日期：——

  The α-oxyalkylation of aryl chlorides with ethers and alcohols using a small amount of a peroxide was found to be induced by photoirradiation. The reaction proceeds through a homolytic aromatic substitution (HAS) mechanism consisting of addition of an α-oxyalkyl radical to an aryl chloride and elimination of the chlorine atom to give the α-oxyalkylation product, where photoirradiation is considered

  发现使用少量过氧化物的芳基氯与醚和醇的α-烷氧基化是通过光照射诱导的。该反应通过均解芳族取代（HAS）机制进行，包括将α-烷氧基加成到芳基氯上并消除氯原子，得到α-烷氧基化产物，其中光照射被认为不仅影响引发步骤促进过氧化物的均分解，同时也促进自由基链的增长。