exo,exo-1,6-dimethyl-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene-2,7-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: exo,exo-1,6-dimethyl-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene-2,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3S,6R,7S,8S)-1,6-dimethyl-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene-2,7-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: UZZICLGYOAWYFD-DPDMARRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-1,6-dimethyl-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene-2,7-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3S,6R,7S,8S)-7-(hydroxymethyl)-1,6-dimethyl-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-dien-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性配体的计算机辅助设计。第三部分 一种使用计算技术设计的新型不对称烯丙基化配体。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了计算机辅助设计方案，该方案可为通过明确定义的过渡态进行的反应识别新的手性配体。配体族是通过对大型结构数据库（例如Cambridge Structural Database）的计算筛选而发现的。使用这种方法，一种新型的顺式十氢萘配体已被确定为醛烯丙基硼化的手性助剂。合成，分辨率和评估表明，这种新助剂提供了醛面法，以此作为设计的依据。

  DOI：

  10.1021/ol026971w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 丁炔二酸 以62%的产率得到exo,exo-1,6-dimethyl-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene-2,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性配体的计算机辅助设计。第三部分 一种使用计算技术设计的新型不对称烯丙基化配体。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了计算机辅助设计方案，该方案可为通过明确定义的过渡态进行的反应识别新的手性配体。配体族是通过对大型结构数据库（例如Cambridge Structural Database）的计算筛选而发现的。使用这种方法，一种新型的顺式十氢萘配体已被确定为醛烯丙基硼化的手性助剂。合成，分辨率和评估表明，这种新助剂提供了醛面法，以此作为设计的依据。

  DOI：

  10.1021/ol026971w

文献信息

• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。
• New Strategy for the Stereocontrolled Construction of Decalins and Fused Polycycles <i>via</i> a Tandem Diels−Alder Ring-Opening Sequence
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo961635c

  日期：1996.11.15