双(苯乙烯基)联苯 | 33510-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 双(苯乙烯基)联苯
• 英文名称: bis(styryl)biphenyl
• 英文别名: trans,trans-2,2'-distyrylbiphenyl；2,2'-distyrylbiphenyl；distyrylbiphenyl；bis-styryl-biphenyl；2,2'-Di-trans-styryl-biphenyl；1-[(E)-2-phenylethenyl]-2-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]benzene
• CAS: 33510-35-9
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: PCAXIJLIFCFMMQ-FLFKKZLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(苯乙烯基)联苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4,9-Diphenylpyren
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯类化合物中的光脱氢环化。第五部分2,2'-二苯乙烯基联苯的光化学

  摘要：

  已经研究了2,2'-二苯乙烯基联苯（I）的光化学。在氮气下辐照得到作为动力学控制产物的反式，反式，反式-1,2,2a，10b-四氢-1,2-二苯基环丁[ I ]菲（IIa），作为热力学控制产物4,5 ，9,10-四氢-4,9-二苯基py（IXa）。在碘的存在下，在氮气下照射，得到7-苯基苯并[ c ] ch（IV）。讨论了机制。在240中加热（I）°给出顺，顺，顺式-1,2,2a，10b-四氢-1,2- diphenylcyclobuta [我菲（IIb）是唯一的主要产物。异构体（IIa）和（IIb）在加热和辐射下的行为有很大不同。在两种条件下，（IIa）均转化为（I），（IIb）转化为和菲。（IIa和b）的非周环转化的立体特异性被标记。

  DOI：

  10.1039/p19720002074
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-1,2,2a,10b-tetrahydrocyclobuta[l]phenanthrene 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMASHITA, YOSHIRO;YAEGASHI, HISAO;MUKAI, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 30, 3579-3582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Extended π-Systems: Monomers, Oligomers, Polymers
  作者：U. Scherf、K. Müllen

  DOI：10.1055/s-1992-34172

  日期：——

  The synthesis of unconventional extended π-systems is described in an attempt to tailor the structures of organic compounds for specific optical and electrical properties. In order to emphasize the role of the π-conjugation and to correlate chemical structure and physical function both one-dimensional arylenevinylenes and two-dimensional ribbon-type molecules are considered. In the synthesis of the former the aryl-olefin coupling according to Heck is of special value, the synthesis of the latter is achieved by repetitive Diels-Alder cycloadditions and by two-step processes in which carefully designed polyaryl precursors are subjected to ring closure. Key ingredients of the present approach are the interplay of synthetic organic chemistry and synthetic macromolecular chemistry and the needs outlined by materials sciences. Thereby, transition from monomers to oligomers and polymers defines new requirements for the selectivity of the synthetic reactions and the tractability of the products. 1. Introduction 2. Oligo- and Poly(arylenevinylene)s 2.1. Structurally Defined Oligo(1,4-phenylenevinylene)s - Valuable Model Systems for Understanding Properties of the Corresponding Polymers 2.2. Oligomers and Polymers Containing the 9,10-Anthrylene Unit in the Main Chain 2.3. Unusual Redoxactive Systems via Incorporation of 1,5-Cyclooctatetraenylene Units 2.4. The 2,2′-Biphenylylene Building Block - toward the Generation of Photoreactive Poly(arylenevinylene)s 3. π-Systems with Ribbon- or Ladder-Type Structures 3.1. Ribbon-Type Structures via Repetitive Diels-Alder reactions 3.2. Ribbon-Type Structures via Polymer-Analogous Cyclization of Linear Precursors 3.2.1. Double-Stranded Poly(phenylene)s via Cyclization of Open-Chain Precursors 3.2.2. Oligorylenes - Synthesis of Ribbon-Type Molecules with peri-Fused Naphthalene Units 4. Conclusions

  本文介绍了非常规扩展Ï-系统的合成方法，试图调整有机化合物的结构，使其具有特定的光学和电学特性。为了强调Ï-共轭的作用，并将化学结构和物理功能联系起来，我们考虑了一维芳基乙烯和二维带状分子。在前者的合成过程中，根据 Heck 法进行的芳基-烯烃偶联具有特殊价值，而后者的合成则是通过重复的 Diels-Alder 环化反应和两步法实现的，在这两步法中，精心设计的多芳基前体要进行闭环。本方法的关键要素是合成有机化学和合成大分子化学的相互作用以及材料科学的需求。因此，从单体到低聚物和聚合物的过渡对合成反应的选择性和产品的可操作性提出了新的要求。 1. 引言 2. 低聚物和聚（芳基乙烯） 2.1. 结构明确的低聚(1,4-亚苯基乙烯)--了解相应聚合物性质的宝贵模型系统 2.2. 主链中含有 9,10-苯乙烯单元的低聚物和聚合物 2.3. 含有 1,5-环辛四烯单元的非同寻常的氧化还原体系 2.4. 2,2′-联苯基构件--走向光活性聚（芳基乙烯）的生成 3. 具有带状或梯状结构的 Ï 系统 3.1. 通过重复 Diels-Alder 反应生成的带状结构 3.2. 通过线性前体的聚合物类似环化反应生成的带状结构 3.2.1.通过开链前体环化合成双链聚亚苯基 3.2.2.低聚亚萘--具有近融合萘单元的带状分子的合成 4. 结论
• Synthesis and photochemistry of 2,2′-distyrylbiphenyl and 2,2′-bis-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)biphenyl
  作者：C. D. Tulloch、W. Kemp

  DOI：10.1039/j39710002824

  日期：——

  2,2′-Distyrylbiphenyl and 2,2′-bis-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)biphenyl have been prepared by Wittig reactions of 2,2′-bis(triphenylphosphoniomethyl)biphenyl dibromide with benzaldehyde and cinnamaldehyde, respectively, with sodium ethoxide as base. Their photolysis products have been shown by i.r., u.v., n.m.r., and mass spectra to be cyclobutane derivatives formed by intramolecular condensation.

  通过2,2'-双（三苯基膦酰基甲基）联苯二溴化物与苯甲醛和肉桂醛的维蒂希反应分别制备了2,2'-二苯乙烯基联苯和2,2'-双-（4-苯基丁-1,3-二烯基）联苯，以乙醇钠为碱。红外，紫外，核磁共振和质谱表明，它们的光解产物是分子内缩合形成的环丁烷衍生物。
• Orientation selective bond cleavage reactions of biphenyl-fused 1,2-diphenylcyclobutanes initiated by electron transfer
  作者：Yoshiro Yamashita、Hisao Yaegashi、Toshio Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89195-9

  日期：1985.1
• Photocyclization reactions of substituted 2,2'-divinylbiphenyl derivatives
  作者：Albert Padwa、Charles Doubleday、Arthur Mazzu

  DOI：10.1021/jo00440a015

  日期：1977.9
• Böhm, Arno; Meerholz, Klaus; Heinze, Jürgen, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 688 - 699
  作者：Böhm, Arno、Meerholz, Klaus、Heinze, Jürgen、Müllen, Klaus

  DOI：——

  日期：——