3-chloro-9-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-9-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 3-Chloro-9-methyl-[1]benzothiolo[2,3-b]quinoxaline
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂S
• 分子量: 284.769
• InChiKey: HBNYQVLXYVIPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 、 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-chloro-9-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  alpha-（芳硫基）亚胺基自由基：[3 + 2]芳基异硫氰酸酯与2-氰基取代的芳基自由基的自由基环。

  摘要：

  描述了涉及芳基异硫氰酸酯和2-氰基芳基的新型级联基反应。该机理需要形成α-（芳硫基）亚氨基基，在氰基上进行5-exo-dig环化反应，以及最终亚胺基的6-元闭环。仅在二取代的芳基异硫氰酸酯的情况下观察到亚胺基的竞争性5元螺环化，导致异构体产物。整个过程涉及一个罕见的[3 + 2]自由基环化的例子，并可以高产率单锅合成四缩氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo971128a