2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
• 英文别名: (4R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromen-5-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: HDQHKRPRQNGEMV-MJTSIZKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 苯甲酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和烯酮的有机催化迈克尔反应对映选择性合成3,4-二氢吡喃衍生物

  摘要：

  一种简单的手性二胺催化剂（1a）成功地用于环状二甲酮与α，β-不饱和酮之间的不对称Michael反应。具有芳基或烷基β-取代基的无环烯酮和环状烯酮在反应中均被良好地耐受。所需的加合物以高收率（最高98％）和优异的对映选择性（最高97％ee）获得。发现添加剂显着提高了反应性。通过从产生的3，4-二氢吡喃产物中氨化方便地制备生物活性的2，4-二取代的聚氢喹啉骨架。

  DOI：

  10.1021/jo3001047

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Cascade Michael/Cyclization Reaction for the Synthesis of 3,4-Dihydropyran Derivatives by Using a Protease
  作者：Xuan Ding、Xue-Dong Zhang、Chun-Lin Dong、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1007/s10562-017-2275-2

  日期：2018.2

  the Michael/cyclization reaction between dimedone and aryl or alkyl substituted α,β-unsaturated ketones or ester for the synthesis of 3,4-dihydropyran derivatives. The products were obtained in moderate to excellent yields (46–95%) with certain enantioselectivities (up to 18% ee) for 27 examples. This process afforded a potential biocatalytic approach as alternative to chemical synthesis for 3,4-dihydropyran

  摘要 灰色链霉菌 (SGP) 蛋白酶作为一种可持续的生物催化剂，已成功应用于二甲酮与芳基或烷基取代的 α,β-不饱和酮或酯之间的迈克尔/环化反应，以合成 3,4-二氢吡喃衍生物。对于 27 个实例，以中等至极好的收率（46-95%）获得了具有某些对映选择性（高达 18% ee）的产物。该过程提供了一种潜在的生物催化方法，可替代 3,4-二氢吡喃衍生物的化学合成。Graphical AbstractProtease from Streptomyces griseus (SGP) 用作合成 3,4-二氢吡喃衍生物的迈克尔加成/环化反应的催化剂
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran Derivatives via Organocatalytic Michael Reaction of α,β-Unsaturated Enones
  作者：Yangbin Liu、Xiaohua Liu、Min Wang、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo3001047

  日期：2012.4.20

  asymmetric Michael reaction between cyclic dimedone and α,β-unsaturated ketones. Both acyclic enones with aryl or alkyl β-substituents and cyclic enones were tolerated well in the reaction. The desired adducts were obtained in high yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The additives were found to increase the reactivity dramatically. The biologically active 2,4-disubstituted

  一种简单的手性二胺催化剂（1a）成功地用于环状二甲酮与α，β-不饱和酮之间的不对称Michael反应。具有芳基或烷基β-取代基的无环烯酮和环状烯酮在反应中均被良好地耐受。所需的加合物以高收率（最高98％）和优异的对映选择性（最高97％ee）获得。发现添加剂显着提高了反应性。通过从产生的3，4-二氢吡喃产物中氨化方便地制备生物活性的2，4-二取代的聚氢喹啉骨架。