(R)-N-methyl-t-butanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-methyl-t-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N,2-Dimethylpropane-2-sulfinamide；(R)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₅H₁₃NOS
• 分子量: 135.23
• InChiKey: RQXUDOCAWHFOMD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methyl-t-butanesulfinamide 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-膦亚磺酰胺配体：一种有效的方法，结合了硫手性和磷配位行为。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(R)-N-methyl-t-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钾促进的手性丁烷和对甲苯亚磺酰胺的选择性 N-单烷基化

  摘要：

  手性亚磺酰胺，包括叔丁烷亚磺酰胺和对甲苯亚磺酰胺是重要且通用的试剂，在不对称合成和催化以及天然产物的合成中具有广泛的应用。1-3 手性 N-烷基亚磺酰胺，包括 N-烷基叔丁烷亚磺酰胺和对-甲苯亚磺酰胺。甲苯亚磺酰胺在不对称合成中用作高度对映选择性的有机催化剂和配体。2006 年，Sun 等人 4 报道手性 N-(2-羟基苄基) t-丁烷亚磺酰胺在用三氯硅烷还原 N-芳基酮亚胺生成对映体富集的胺时表现出优异的不对称诱导能力。Khiar 等人 5 发现单亚磺酰胺和 C2 对称双亚磺酰胺是 N-酰基腙烯丙基化的方便的中性手性促进剂。最近雅各布森等人。6 开发了手性 N-氟烷基叔丁烷亚磺酰胺作为烯醇硅烷的对映选择性质子化的高对映选择性有机催化剂。手性 N-烷基叔丁烷和对甲苯亚磺酰胺主要用作不对称催化中的配体。在钴催化的降冰片二烯 7,8 和铑 (I) 的不对称分子间 Pauson-Khand 反应中，使用对映异构纯的

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.884373

文献信息

• Potassium Hydroxide-promoted Selective<i>N</i>-Monoalkylation of Chiral<i>t</i>-Butane- and<i>p</i>-Toluenesulfinamides
  作者：Xirui Lv、Qinjie Xiang、Qingle Zeng

  DOI：10.1080/00304948.2014.884373

  日期：2014.3.4

  using a simple chiral N-(sulfinyl)cinnamylamine as ligand. At nearly the same time, Khiar et al.12 described the rhodium-catalyzed 1,4-addition of boronic acids to both cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds. More recently, Xu et al.13 developed chiral N-(sulfinyl)cinnamylamines as ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic ketimines, leading to tetrasubstituted

  手性亚磺酰胺，包括叔丁烷亚磺酰胺和对甲苯亚磺酰胺是重要且通用的试剂，在不对称合成和催化以及天然产物的合成中具有广泛的应用。1-3 手性 N-烷基亚磺酰胺，包括 N-烷基叔丁烷亚磺酰胺和对-甲苯亚磺酰胺。甲苯亚磺酰胺在不对称合成中用作高度对映选择性的有机催化剂和配体。2006 年，Sun 等人 4 报道手性 N-(2-羟基苄基) t-丁烷亚磺酰胺在用三氯硅烷还原 N-芳基酮亚胺生成对映体富集的胺时表现出优异的不对称诱导能力。Khiar 等人 5 发现单亚磺酰胺和 C2 对称双亚磺酰胺是 N-酰基腙烯丙基化的方便的中性手性促进剂。最近雅各布森等人。6 开发了手性 N-氟烷基叔丁烷亚磺酰胺作为烯醇硅烷的对映选择性质子化的高对映选择性有机催化剂。手性 N-烷基叔丁烷和对甲苯亚磺酰胺主要用作不对称催化中的配体。在钴催化的降冰片二烯 7,8 和铑 (I) 的不对称分子间 Pauson-Khand 反应中，使用对映异构纯的
• N-Phosphino Sulfinamide Ligands: An Efficient Manner To Combine Sulfur Chirality and Phosphorus Coordination Behavior
  作者：Jordi Solà、Marc Revés、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.200701040

  日期：2007.6.25