2-(4-methoxystyryl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxystyryl)aniline
• 英文别名: 4'-Methoxystilbylamin；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: MZFWFUQETCPTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯醌 、 2-(4-methoxystyryl)aniline 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用亚氨基醌作为氮“N+”合成子的亲电性来构建 C-N 键

  摘要：

  报道了利用亚氨基醌的 N 中心亲电特性构建 C-N 键的新方法。通过邻乙烯基苯胺与苯醌缩合原位生成的亚氨基醌经过酸催化环化以优异的产率得到N-芳基吲哚。在类似的反应条件下，高烯丙基胺类似地反应得到N-芳基吡咯。此外，有机金属亲核试剂显示出添加到N-烷基亚氨基醌的氮原子上以提供胺产物。最后，亚氨基醌被证明是铜催化加氢胺化反应的亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00867
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄基)三苯基氯化膦 在 18-冠醚-6 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methoxystyryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺作为肝脏X受体β（LXRβ）选择性激动剂的开发

  摘要：

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600305

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASYMMETRICAL BIS(THIOSEMICARBAZONES)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIS(THIOSEMICARBAZONES) ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2010066010A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a method of making asymmetrical bis(thiosemicarbazones), compounds useful as synthetic intermediates in the method, new bis(thiosemicarbazones) that can be readily accessed by use of the method and methods of treatment and imaging utilising some of the new bis(thiosemicarbazones).

  本发明涉及一种制备不对称双(硫代脲肼)化合物的方法，该化合物在该方法中作为合成中间体有用，可以通过使用该方法轻松获得的新双(硫代脲肼)化合物，以及利用其中一些新双(硫代脲肼)化合物进行治疗和成像的方法。
• Phenanthrenequinone-Sensitized Photocatalytic Synthesis of Polysubstituted Quinolines from 2-Vinylarylimines
  作者：Juulia Talvitie、Iida Alanko、Evgeny Bulatov、Juho Koivula、Topias Pöllänen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03934

  日期：2022.1.14

  Visible-light-excited 9,10-phenanthrenequinone (PQ*) was used as a photocatalyst for the synthesis of polysubstituted quinolines via the electrocyclization of 2-vinylarylimines. Up to quantitative yields of 2,4-disubstituted quinolines were received after 1 h of excitation with blue LEDs at room temperature when MgCO3 was used as an additive in DCM. On the basis of experimental and DFT studies, we

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。
• Styrylphenylphthalimides as Novel Transrepression-Selective Liver X Receptor (LXR) Modulators
  作者：Sayaka Nomura、Kaori Endo-Umeda、Atsushi Aoyama、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00170

  日期：2015.8.13

  Anti-inflammatory effects of liver X receptor (LXR) ligands are thought to be largely due to LXR-mediated transrepression, whereas side effects are caused by activation of LXR-responsive gene expression (transactivation). Therefore, selective LXR modulators that preferentially exhibit transrepression activity should exhibit anti-inflammatory properties with fewer side effects. Here, we synthesized a series of styrylphenylphthalirnide analogues and evaluated their structure activity relationships focusing on LXRs-transactivating-agonistic/antagonistic activities and transrepressional activity. Among the compounds examined, 171 showed potent LXR-transrepressional activity with high selectivity over transactivating activity and did not show characteristic side effects of LXR-transactivating agonists in cells. This representative compound, 171, was confirmed to have LXR-dependent transrepressional activity and to bind directly to LXR beta. Compound 171 should be useful not only as a chemical tool for studying the biological functions of LXRs transrepression but also as a candidate for a safer agent to treat inflammatory diseases.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASYMMETRICAL BIS(THIOSEMICARBAZONES)
  申请人：The University of Melbourne

  公开号：EP2379493A1

  公开（公告）日：2011-10-26
• Exploiting Iminoquinones as Electrophilic at Nitrogen “N+” Synthons for C–N Bond Construction
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Chelsea G. Comadoll、Jonathan E. Super、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00867

  日期：2021.9.17

  New methods for C–N bond construction exploiting the N-centered electrophilic character of iminoquinones are reported. Iminoquinones, generated in situ via the condensation of o-vinylanilines with benzoquinones, undergo acid-catalyzed cyclization to afford N-arylindoles in excellent yields. Under similar reaction conditions, homoallylic amines react analogously to afford N-arylpyrroles. Additionally

  报道了利用亚氨基醌的 N 中心亲电特性构建 C-N 键的新方法。通过邻乙烯基苯胺与苯醌缩合原位生成的亚氨基醌经过酸催化环化以优异的产率得到N-芳基吲哚。在类似的反应条件下，高烯丙基胺类似地反应得到N-芳基吡咯。此外，有机金属亲核试剂显示出添加到N-烷基亚氨基醌的氮原子上以提供胺产物。最后，亚氨基醌被证明是铜催化加氢胺化反应的亲电试剂。