(+/-)-trans-1,4-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-trans-1,4-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: 1-[(1S,5S)-3,5-diphenylcyclopent-2-en-1-yl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: FYIJQBDBOGBQPH-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 反式-查耳酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(+/-)-trans-1,4-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾通过均烯醇酯催化查耳酮和烯醛的反应：1,3,4-三取代环戊烯的有效合成

  摘要：

  首次观察到亲核杂环卡宾催化烯醛和查耳酮通过同烯醇的环戊环化。意外的是，该反应导致非常有效地合成 3,4-反式-二取代-1-芳基环戊烯，而不是预期的环戊酮。该策略也适用于亚苯基四氢萘酮，产生三环环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0625677

文献信息

• Bifunctional N‐Heterocylic Carbene‐Catalyzed Highly Enantioselective Trans‐Cyclopentannulation of Enals and Enones via Homoenolate
  作者：Zhiwei Jiang、Martial Toffano、Giang Vo‐Thanh、Chloée Bournaud

  DOI：10.1002/cctc.202001513

  日期：2021.1.20

  An efficient and flexible synthesis of a new class of chiral bifunctional NHC catalyst has been reported. These new imidazolylidene NHCs, bearing a (thio)urea function as a hydrogen bond donor promoted efficiently highly diastereoselective trans‐cyclopentannulation of enals and enones in moderate to good yields (up to 69 % yield) along with excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). This methodology

  已经报道了新型的手性双官能NHC催化剂的有效和灵活的合成。这些具有（硫）脲作为氢键供体的新型咪唑基NHCs以中等至良好的收率（高达69％的收率）和出色的对映选择性（ee高达96％）高效地促进了烯类和烯酮的高非对映选择性反式环戊烯环化）。该方法可以应用于各种各样的基板（30个示例）。
• NHC-catalyzed reactions of enals with water as a solvent
  作者：Wendy Wen Yi Leong、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c3gc40397a

  日期：——

  Water is demonstrated as a suitable solvent for NHC-catalyzed reactions of enals. The use of D2O as a solvent allows for the effective incorporation of deuterium isotopes into organic molecules.

  水被证明是适合用于NHC催化的烯醛反应的溶剂。使用D2O作为溶剂能有效地将氘同位素引入有机分子中。
• Cooperative <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalysis for Highly Stereoselective Annulation Reactions with Homoenolates
  作者：Benoit Cardinal-David、Dustin E. A. Raup、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja910666n

  日期：2010.4.21

  A new approach that takes advantage of N-heterocyclic carbene/Lewis acid cooperative catalysis provides access to cis-1,3,4-trisubstituted cyclopentenes from enals and chalcone derivatives with high levels of diastereoselectivity and enantioselectivity. The presence of Ti(OiPr)(4) as the Lewis acid allows for efficient substrate preorganization, which translates into high levels of diastereoselectivity

  一种利用 N-杂环卡宾/路易斯酸协同催化的新方法可以从具有高水平非对映选择性和对映选择性的烯醛和查尔酮衍生物中获得顺式 1,3,4-三取代的环戊烯。Ti(OiPr)(4) 作为路易斯酸的存在允许有效的底物预组织，这转化为高水平的非对映选择性。此外，我们证明了通过使用催化量的手性路易斯酸作为光学活性促进剂的独特来源来控制 NHC 催化反应的绝对立体化学的可能性。
• A Method for the Analysis of Free Carbenes Present after NHC-Organocatalyzed Transformations
  作者：Tamal Kanti Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/ejoc.201700903

  日期：2017.8.17

  A systematic analysis of free N-heterocyclic carbenes (NHCs) present in the reaction flask after NHC-organocatalyzed reactions has been performed by treating the reaction mixture with elemental sulfur and isolating and analyzing the formed thiourea/thione derivatives.

  通过用元素硫处理反应混合物并分离和分析形成的硫脲/硫酮衍生物，可以对NHC-有机催化反应后反应瓶中存在的游离N-杂环卡宾（NHC）进行系统分析。
• Design, Synthesis, and Organocatalytic Activity of N-Heterocyclic Carbenes Functionalized with Hydrogen-Bond Donors in Enantioselective Reactions of Homoenolates
  作者：Faisal Nawaz、Mehdi Zaghouani、Damien Bonne、Olivier Chuzel、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/ejoc.201301366

  日期：2013.12

  imidazolinium salts functionalized with urea-type hydrogen-bond donor moieties has been prepared from the chiral pool. The corresponding N-heterocyclic carbenes were evaluated as organocatalysts in three enantioselective reactions involving homoenolate intermediates generated from enals. The catalysts proved competent in enantioselective cyclopentannulation and γ-lactonization reactions, a premiere for

  已经从手性池中制备了用尿素型氢键供体部分功能化的手性咪唑啉盐的重点库。相应的 N-杂环卡宾在三个对映选择性反应中被评估为有机催化剂，涉及从 enal 产生的均烯醇中间体。事实证明，这些催化剂在对映选择性环戊环化和 γ-内酯化反应中表现出色，这是基于咪唑啉的 NHC 的首创。这项工作传达了一些关于应用于 NHC 的双功能对映选择性有机催化概念的新想法和知识。