cis-5-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-5-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: NTOYJYLUVZMGKA-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 对溴苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-5-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 cis-5-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化生成均烯醇：通过烯醛和醛的直接环化生成 γ-丁内酯

  摘要：

  由二芳基咪唑鎓盐原位制备的 N-杂环卡宾用作高效催化剂，用于从 α,β-不饱和醛生成反应性均烯醇化物。与催化剂结合的均烯醇化物与亲电子醛反应，通过活化羧酸盐的关键中间体，以良好的产率和立体选择性生成 γ-丁内酯。重要的是，该过程展示了一种前所未有的反应模式，用于在非常温和和方便的反应条件下使用多功能有机催化剂生成亲核碳负离子。

  DOI：

  10.1021/ja044714b

文献信息

• NHC-catalyzed reactions of enals with water as a solvent
  作者：Wendy Wen Yi Leong、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c3gc40397a

  日期：——

  Water is demonstrated as a suitable solvent for NHC-catalyzed reactions of enals. The use of D2O as a solvent allows for the effective incorporation of deuterium isotopes into organic molecules.

  水被证明是适合用于NHC催化的烯醛反应的溶剂。使用D2O作为溶剂能有效地将氘同位素引入有机分子中。