1-(4-benzoylpiperazin-1-yl )-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-benzoylpiperazin-1-yl )-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione；1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-(2-naphthyl)ethane-1,2-dione；1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-naphthalen-2-ylethane-1,2-dione
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: RMTGEJMSAQEYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-benzoylpiperazin-1-yl )-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一种绿色、实用且可扩展的方法，在无溶剂条件下使用无金属催化剂合成有价值的 α-酮酰胺

  摘要：

  α-酮酰胺是非常重要的基序，因为它们存在于许多天然产物、药物和生物学重要分子中。我们合成了一种非常简单、廉价、环保且可重复使用的葡萄糖基碳质材料（GCM），它在 α-酮醛与胺的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应中表现出高性能，用于合成α-酮酰胺。GCM 催化剂对于从 α-酮醇一锅两步合成 α-酮酰胺也非常有效。GCM 催化剂能够催化 α-酮醇中的醇氧化，然后与胺进行 CDC 反应，形成 α-酮醇。结果发现，使用绿色经济的无金属催化剂，在无碱、无配体、无溶剂的反应条件下，反应在50℃低温下顺利进行，以良好至优异的收率得到相应的α-酮酰胺。结果表明，由于存在富含羧酸（-COOH）和羟基（-OH）的碳质骨架，GCM催化剂表现出酸性以及优异的氧化催化活性，从而能够合成重要的α-酮酰胺基序。还评估了该催化剂在抗 HIV 药物分子合成中的适用性。

  DOI：

  10.1039/d3nj03087c

文献信息

• One pot synthesis of α-ketoamides from ethylarenes and amines: a metal free difunctionalization strategy
  作者：Mani Ramanathan、Chun-Kai Kuo、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c6ob02361d

  日期：——

  One-pot and metal free synthesis of α-ketoamides has been described through in situ generation of aryl ketones from easily available ethylarenes followed by amidation with various amines. This multiple oxidation protocol involves catalytic I2–pyridine–TBHP (t-butyl hydroperoxide) mediated oxidative benzylic carbonylation and sequential NaI–TBHP mediated oxidative amidation without using any solvent

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。
• Double carbonylation of aryl iodides with amines under an atmospheric pressure of carbon monoxide using sulfur-modified Au-supported palladium
  作者：Nozomi Saito、Takahisa Taniguchi、Naoyuki Hoshiya、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c4gc02469a

  日期：——

  A double carbonylation of aryl iodides with amines proceeded by using Pd nano particles leached from SAPd to give [small alpha]-ketoamides.

  通过使用从SAPd浸出的Pd纳米颗粒进行芳基碘化物与胺的双羰基化反应，得到[α]-小酮酰胺。