(S)-2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-naphthalen-2-yl-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: UAAWDWDHWHKKRY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-碘萘 在 NiBr2*diglyme 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 (4S,4'S)-1,1'-bis(3-(tert-butyl)phenyl)-4,4'-diisopropyl-4,4',5,5'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biimidazole 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni/光氧化还原催化的苯乙烯氧化物与芳基碘化物的对映选择性交叉电偶联

  摘要：

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08105

文献信息

• 10.1002/anie.202408418
  作者：Lainer, Bruno、Li, Shuailong、Mammadova, Flora、Dydio, Paweł

  DOI：10.1002/anie.202408418

  日期：——

  The conceptual merger of relay catalysis with dynamic kinetic resolution strategy is reported to enable regio‐ and enantioselective C(sp3)−H bond arylation of aliphatic alcohols, forming enantioenriched β‐aryl alcohols typically with >90:10 enantiomeric ratios (up to 98:2 er) and 36‐74% yields. The starting materials bearing neighbouring stereogenic centres can be converted to either diastereomer of the β‐aryl alcohol products, with >85:15 diastereomeric ratios determined by the catalysts. The reactions occur under mild conditions, ensuring broad compatibility, and involve readily available aryl bromides, an inorganic base, and commercial Ru‐ and Pd‐complexes. Mechanistic experiments support the envisioned mechanism of the transformation occurring through a network of regio‐ and stereoselective processes operated by a coherent Ru/Pd‐dual catalytic system.
• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。