methyl (E)-3-([1,2′-binaphthalen]-1′-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-3-([1,2′-binaphthalen]-1′-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(1,2'-binaphthalen-1'-yl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2-naphthalen-1-ylnaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: RGXAYUDXLDZQQP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 norbornene 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到methyl (E)-3-([1,2′-binaphthalen]-1′-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  连续流化学实现均相气液 Catellani 型反应

  摘要：

  描述了使用连续流平台的实用均相气液钯催化 Catellani 型反应。连续流技术的实施加速了转化，并首次将化学空间扩展到气态烯烃（即乙烯、丙烯和3,3,3-三氟丙烯），从而提供了安全实用的方法。空间位阻邻位二取代苯乙烯和乙烯基芳烃的方法。事实证明，通过流动技术完全控制气态试剂的化学计量对于指导 Catellani 反应对所需产物的选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201803909

文献信息

• Synthesis of Selectively Substituted<i>ortho</i>-Vinylbiphenyls by Palladium-Catalysed Reaction of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Iodides with Olefins
  作者：Marta Catellani、Elena Motti、Gianpietro Ippomei、Sara Deledda

  DOI：10.1055/s-2003-42441

  日期：——

  In the presence of Pd(OAc) 2 and norbornene as catalysts, ortho-substituted aryl iodides and terminal olefins react to afford selectively substituted ortho-vinylbiphenyl derivatives in good yields. The reaction proceeds through a series of steps including norbornene insertion and C-H activation with formation of pallada-cycles able to promote arylation of their aromatic part. Norbornene deinsertion

  在 Pd(OAc) 2 和降冰片烯作为催化剂的存在下，邻位取代的芳基碘化物和末端烯烃反应以良好的收率得到选择性取代的邻位乙烯基联苯衍生物。该反应通过一系列步骤进行，包括降冰片烯插入和 CH 活化，形成能够促进其芳族部分芳基化的钯环。然后降冰片烯脱嵌导致选择性形成能够与末端烯烃反应的钯键合联苯基。
• Pd/Cu Co‐Catalyzed <i>ortho</i>‐Arylation of Aryl Iodides <i>via</i> Radical Intermediates with Aryl Diazonium Salts
  作者：Ying Fu、Liang‐Liang Guo、Xi Chen、Hao Chen、Jia‐Jia Liu、Fang‐Rong Li、Cai‐Qin Xiao、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/adsc.202300883

  日期：2023.12.5

  A Cu/Pd co-catalyzed Catellani-type ortho arylation reaction of iodoarenes with aryl diazonium salts has been developed. Aryl radicals that derived from aryl diazonium salts were regioselectively installed at ortho position of iodoarenes via palladium catalyzed C−H activation. Mechanistic studies showed that, in contrast to classical Pd0−PdII−PdIV−PdII−Pd0 catalytic cycle, this radical cascades performed

  开发了碘芳烃与芳基重氮盐的Cu/Pd 共催化 Catellani 型邻位芳基化反应。衍生自芳基重氮盐的芳基通过钯催化的 CH 活化区域选择性地安装在碘芳烃的邻位。机理研究表明，与经典的Pd 0 -Pd II -Pd IV -Pd II -Pd 0催化循环相反，这种自由基级联通过Pd 0 -Pd II -Pd III -Pd I -Pd 0 循环进行。
• Aryl Diazonium Salts: Powerful Arylating Agents for Catellani-Type <i>ortho</i>-Arylation
  作者：Ying Fu、Yu-Xia Zhang、Liang-Liang Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02088

  日期：2021.12.3