methyl 4-(diphenyl)methyl-3-hydroxy-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(diphenyl)methyl-3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 4-benzhydryl-3-hydroxy-2-naphthoate；Methyl 4-benzhydryl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: KVBWVPTXEWCMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 、 二苯甲醇 在 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl 4-(diphenyl)methyl-3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  SnBr 4促进的二芳基甲醇与2-萘酚衍生物的Friedel-Crafts型脱水烷基化反应

  摘要：

  发现溴化锡（IV）在温和条件下可作为二芳基甲醇与2-萘酚衍生物的Friedel-Crafts型脱水烷基化反应的有效路易斯酸催化剂。系统地评估了取代基对底物的影响，并且可以根据起始材料的电子性质通过调节条件将反应应用于各种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.064

文献信息

• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3