9-(3,5-difluorophenyl)phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(3,5-difluorophenyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(3,5-Difluorophenyl)phenanthrene
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂
• 分子量: 290.312
• InChiKey: FSNIIAPNJNTMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 3,5-二氟苯硼酸 在 C₃₅H₄₇O₃P*C₁₅H₁₆N^(1-)*CH₃O₃S^(1-)*Pd⁽²⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到9-(3,5-difluorophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  一种新的替代钯环，用于水中 ppm 级 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联†

  摘要：

  新设计的钯环在联苯环上含有取代基以及配体 HandaPhos，与水性胶束介质特别匹配，使有价值的 Suzuki-Miyaura 偶联不仅可以在温和条件下在水中运行，而且可以在 300 ppm Pd 的条件下运行催化剂。这种通用方法已应用于制药领域的多个目标。证明了涉及相同和不同偶联配对物的水性反应混合物的多次循环。低温显微镜 (cryo-TEM) 可显示充当纳米反应器的颗粒的性质和尺寸。重要的是，考虑到每个反应投入的钯负载量较低，对产品中残留钯的 ICP-MS 分析显示，预期水平完全在 FDA 允许的限度内。

  DOI：

  10.1039/c9sc02528f

文献信息

• Proton-Abstraction Mechanism in the Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation:  Substituent Effects
  作者：Domingo García-Cuadrado、Paula de Mendoza、Ataualpa A. C. Braga、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja071034a

  日期：2007.5.1

  The regioselectivity observed in the intramolecular palladium-catalyzed arylation of substituted bromobenzyldiarylmethanes as well as theoretical results demonstrate that the Pd-catalyzed arylation proceeds by a mechanism involving a proton abstraction by the carbonate, or a related basic ligand. The reaction is facilitated by electron-withdrawing substituents on the aromatic ring, which is inconsistent

  在分子内钯催化的取代溴苄基二芳基甲烷的芳基化反应中观察到的区域选择性以及理论结果表明，Pd 催化的芳基化反应通过涉及碳酸酯或相关碱性配体提取质子的机制进行。芳香环上的吸电子取代基促进了反应，这与亲电芳香取代机制不一致。更重要的定向效应是由反应位点邻位的吸电子取代基发挥的。