5-methyl-1,3-dihydro-2-benzoxepin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-methyl-1,3-dihydro-2-benzoxepin-3-one
• 英文别名: 5-methylbenzo[c]oxepin-3(1H)-one；5-methyl-1H-2-benzoxepin-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: UEJYFZFLDMIOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2-formylphenyl)but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到5-methyl-1,3-dihydro-2-benzoxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的分子内Heck反应涉及β-烷氧基消除和β-氢化物消除过程：获得（Z）-邻甲酰基/酮肉桂酸酯†

  摘要：

  已经开发了烯醇醚的高度区域选择性和立体选择性的分子内Heck反应，其涉及β-烷氧基消除然后是β-氢化物消除过程。已发现衍生自脲醛酸酯或炔酸酯的各种邻碘代苄基烯醇醚是（Z）-邻甲酰基/酮肉桂酸酯的合成的有效底物。这是在钯催化的Heck反应中实现烯醇醚的β-烷氧基消除的首次尝试。

  DOI：

  10.1039/c9cc08133j

文献信息

• Synthesis of Seven-membered Lactones via Nickel- and Zinc-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Cyclization of 2-Iodobenzyl Alcohols with Propiolates
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja017390p

  日期：2002.5.1

  class of substituted seven-membered lactones 3 were conveniently synthesized via cyclization of o-iodobenzyl alcohol 1 (o-IC(6)H(4)CH(2)OH) with various propiolates 2 (RC triple bond CCOOMe) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C. The catalytic reaction is highly regio- and stereoselective affording seven-membered lactones in moderate to good yields. This methodology

  通过邻碘苄醇1（o-IC（6）H（4）CH（2）OH）与各种丙炔酸酯2（RC三键CCOOMe）在Ni(dppe)Br(2) 和 Zn 粉末在 80 摄氏度的乙腈中的存在。催化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，以中等至良好的产率提供七元内酯。这种方法可以成功地扩展到各种取代的邻碘苄醇。在室温下，在 Ni(dppe)Br(2) 和 Zn 存在下，1a 与 2-辛酸甲酯 (2a) 反应得到中间体 7。提出了一种涉及在内酯形成之前 7 的碳-碳双键的不寻常 E/Z 异构化的机制来解释催化反应。