7-hydroxy-6-methylchroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methylchroman-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-7-hydroxychroman-4-one；7-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD18648578
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NNLCFTYSMVWNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methylchroman-4-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R,S)-4-(((6-methyl-4-oxochroman-7-yl)oxy)(pyridin-4-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR
  [FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR

  摘要：

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2021198283A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基间苯二酚 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-hydroxy-6-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR
  [FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR

  摘要：

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2021198283A1

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Investigation of Flavone Derivatives as Potential Multi-Receptor Atypical Antipsychotics
  作者：Lanchang Gao、Zhengge Yang、Jiaying Xiong、Chao Hao、Ru Ma、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Jian Jin、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.3390/molecules25184107

  日期：——

  was also endowed with low to moderate activities on 5-HT2C, α1, and H1 receptors, indicating a low liability to induce side effects such as weight gain, orthostatic hypotension and QT prolongation. In vivo behavioral studies suggested that 6j has favorable effects in alleviating the schizophrenia-like symptoms without causing catalepsy. Taken together, compound 6j has the potential to be further developed

  通过使用多巴胺受体和血清素受体之间的多受体亲和策略，设计了一系列新型黄酮衍生物作为潜在的广谱抗精神病药。其中，7-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl) piperidin-1-yl) butoxy)-2,2-dimethylchroman-4-one (6j) 表现出有希望的临床前特征. 化合物 6j 不仅对多巴胺 D2、D3 和血清素 5-HT1A、5-HT2A 受体表现出高亲和力，而且对 5-HT2C、α1 和 H1 受体也具有低至中度的活性，表明诱导的可能性较低副作用如体重增加、体位性低血压和 QT 间期延长。体内行为研究表明，6j 在减轻精神分裂症样症状方面具有良好的作用，而不会引起僵住症。综合起来，
• Neuroprotective 3-(piperidinyl-1)-chroman-4,7-diol and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06046213A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  This invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: (a) R.sup.2 and R.sup.5 are taken separately and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, halo, CF.sub.3, OH or OR.sup.7 and R.sup.5 is methyl or ethyl; or (b) R.sup.2 and R.sup.5 are taken together, forming a chroman-4-ol ring, and R.sup.1, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, halo, CF.sub.3, OH or OR.sup.7 ; and R.sup.6 is a substituted piperidinyl, pyrrolidinyl or 8-azabicyclo(3.2.1)octanyl derivative; provided that (a) when R.sup.2 and R.sup.5 are taken separately, at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is not hydrogen; and (b) when R.sup.2 and R.sup.5 are taken together, at least one of R.sup.1, R.sup.3 and R.sup.4 is not hydrogen; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating mammals suffering from stroke, spinal cord trauma, traumatic brain injury, multiinfarct dementia, CNS degenerative diseases such as Alzheimer's disease, senile dementia of the Alzheimer's type, Huntington's disease, Parkinson's disease, epilepsy, amyotrophic lateral sclerosis, pain, AIDS dementia, psychotic conditions, drug addictions, migraine, hypoglycemia, anxiolytic conditions, urinary incontinence and an ischemic event arising from CNS surgery, open heart surgery or any procedure during which the function of the cardiovascular system is compromised with a compound of formula (I) hereinabove or a pharmaceutically acceptable salt thereof. ##STR1##

  这项发明涉及化合物的结构式(I)，或其药学上可接受的酸盐，其中：(a) R.sup.2和R.sup.5分别取，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，卤素，三氟甲基，羟基或OR.sup.7，R.sup.5为甲基或乙基；或者(b) R.sup.2和R.sup.5取在一起，形成一个色苷-4-醇环，R.sup.1，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，卤素，三氟甲基，羟基或OR.sup.7；而R.sup.6为取代的哌啶基，吡咯啉基或8-氮杂双环(3.2.1)辛基衍生物；条件是(a)当R.sup.2和R.sup.5分开取时，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4中至少有一个不是氢；(b)当R.sup.2和R.sup.5取在一起时，R.sup.1，R.sup.3和R.sup.4中至少有一个不是氢；其中包括其药物组成；以及治疗患有中风，脊髓创伤，创伤性脑损伤，多梗塞性痴呆，中枢神经系统退行性疾病如阿尔茨海默病，老年性阿尔茨海默病，亨廷顿病，帕金森病，癫痫，肌萎缩侧索硬化，疼痛，艾滋病痴呆，精神病症，药物成瘾，偏头痛，低血糖，抗焦虑症状，尿失禁以及由中枢神经系统手术，开心脏手术或心血管系统功能受损的任何过程引起的缺血事件的方法，使用上述的结构式(I)中的化合物或其药学上可接受的盐。
• Combinations for the treatment of parkinsonism containing selective NMDA antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06258827B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  This invention relates to a method of treating Parkinson's Disease whereby a mammal suffering from Parkinson's Disease is treated with a combination of a forebrain selective NMDA antagonist and a compound which is capable of increasing the excitatory feedback from the ventral lateral nucleus of the thalamus into the cortex. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the synergistic combination.

  本发明涉及一种治疗帕金森病的方法，通过给患有帕金森病的哺乳动物使用前脑选择性NMDA拮抗剂和一种能够增加来自丘脑腹侧核对皮层的兴奋性反馈的化合物的组合来治疗。本发明还涉及含有这种协同组合的药物组合物。
• a, ß UNSATURATED AMIDE COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3401309A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  The present invention provides an α,β-unsaturated amide compound or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof having anticancer activity and the like represented by the following formula (I): [wherein, "A" represents optionally substituted heterocyclic diyl, R1 represents hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl, R2 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aliphatic heterocyclic group or optionally substituted aromatic heterocyclic group, X represents -O-, -S-, -SO2-, -NRX1- (wherein, RX1 represents hydrogen atom or lower alkyl), -CHRX2- (wherein, RX2 represents hydrogen atom or hydroxy), -CH=CH-, -CO- or -NH-CO-, and n1 and n2 are the same or different, and each represents 0 or 1].

  本发明提供了一种具有抗癌活性的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物，由下式（I）表示： [其中，"A "代表任选取代的杂环二基、 R1 代表氢原子或任选取代的低级烷基、 R2 代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基、任选取代的脂肪杂环基团或任选取代的芳香杂环基团、 X代表-O-、-S-、-SO2-、-NRX1-（其中，RX1代表氢原子或低级烷基）、-CHRX2-（其中，RX2代表氢原子或羟基）、-CH=CH-、-CO-或-NH-CO-，以及 n1 和 n2 相同或不同，且各自代表 0 或 1]。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED AMIDE COMPOUND
  申请人：Kyowa Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3712129A1

  公开（公告）日：2020-09-23

  An object of the present invention is to provide an α,β-unsaturated amide compound or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof having anticancer activity and the like. The α,β-unsaturated amide compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof has anticancer activity and the like: [wherein, "A" represents optionally substituted heterocyclic diyl, R1 represents hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl, R2 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aliphatic heterocyclic group or optionally substituted aromatic heterocyclic group, X represents -O-, -S-, -SO2-, -NRX1- (wherein, RX1 represents hydrogen atom or lower alkyl), -CHRX2- (wherein, RX2 represents hydrogen atom or hydroxy), -CH=CH-, -CO- or -NH-CO-, and n1 and n2 are the same or different, and each represents 0 or 1].

  本发明的目的是提供一种具有抗癌活性的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物。下式（I）代表的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物具有抗癌活性等： [其中，"A "代表任选取代的杂环二基、 R1 代表氢原子或任选取代的低级烷基、 R2 代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基、任选取代的脂肪杂环基团或任选取代的芳香杂环基团、 X代表-O-、-S-、-SO2-、-NRX1-（其中，RX1代表氢原子或低级烷基）、-CHRX2-（其中，RX2代表氢原子或羟基）、-CH=CH-、-CO-或-NH-CO-，以及 n1 和 n2 相同或不同，且各自代表 0 或 1]。