4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UEUPVGRMHQUXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-one 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-methyl-5-(naphthalen-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成的苯并呋喃和萘呋喃：在立体异构体B和paeoveitols的合成中的应用

  摘要：

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.037
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成的苯并呋喃和萘呋喃：在立体异构体B和paeoveitols的合成中的应用

  摘要：

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.037

文献信息

• A vicarious, one-pot synthesis of benzo- and naphthofurans: Applications to the syntheses of stereumene B and paeoveitols
  作者：Showkat Rashid、Bilal A. Bhat、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.037

  日期：2019.4

  deviation during attempted Tanabe γ-lactone annulation on 4-hydroxycyclohexanones has led to a general, one-pot synthesis of benzofurans and naphtho[2,3–b]furans from readily assembled precursors. The utility of this adaptable methodology has been demonstrated through concise syntheses of natural products, stereumene B, paeoveitol D and (±)-paeoveitol.

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。