1-p-chlorophenyl-2-ethoxycarbonylmethylidene-3-ethyl-4-styrylazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-p-chlorophenyl-2-ethoxycarbonylmethylidene-3-ethyl-4-styrylazetidine
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[1-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-ylidene]acetate
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₂
• 分子量: 381.902
• InChiKey: CEDFCBMIDLPVJB-NJLKEKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-chlorophenyl-2-ethoxycarbonylmethylidene-3-ethyl-4-styrylazetidine 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到ethyl (1R,6S)-3-ethyl-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简便的区域选择性[4 + 2]环加成反应，涉及1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯和烯丙酸酯：制备新型取代的1-芳基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的有效途径。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。

  DOI：

  10.1021/ol010026a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 、 2,3-己二烯酸,乙基酯 以 苯 为溶剂， 反应 1080.0h， 以28%的产率得到1-p-chlorophenyl-2-ethoxycarbonylmethylidene-3-ethyl-4-styrylazetidine
  参考文献：
  名称：

  简便的区域选择性[4 + 2]环加成反应，涉及1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯和烯丙酸酯：制备新型取代的1-芳基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的有效途径。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。

  DOI：

  10.1021/ol010026a

文献信息

• Facile, Regioselective [4 + 2] Cycloaddition Involving 1-Aryl-4-phenyl-1-azadienes and Allenic Esters:  An Efficient Route to Novel Substituted 1-Aryl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M. P. S. Ishar、Kamal Kumar、Sumanjit Kaur、Shiv Kumar、Navdeep K. Girdhar、Satish Sachar、Alka Marwaha、Ashish Kapoor

  DOI：10.1021/ol010026a

  日期：2001.7.1

  undergo facile, regioselective [4 + 2] cycloaddition to the C2,C3 pi-bond of allenic esters in refluxing benzene, and the formed adducts undergo a 1,3-H shift to afford novel 2-alkyl-1-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines (78-97%). However, when the reaction is carried at room temperature, besides the [4 + 2] addition, the [2 + 2] mode of addition involving C=N of azadiene and C3,C4 pi-bond

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。