4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-4-isopropylthio-6-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-4-isopropylthio-6-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-propan-2-ylsulfanyl-1H-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 347.865
• InChiKey: PWVWXGAHPORVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-chlorophenyl)-7-methylbenzo-2,4-oxazinium hexachloroantimonate 、 异丙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-4-isopropylthio-6-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Route to Efavirenz Analogues as Potential non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  将文本翻译成中文： 摘要 用一当量的醇或巯基处理2-氯-4-(4-氯苯基)-6-甲基苯并[d]-3,1-噁唑铵六氯化锑(1)，在用水合NaOH水解后，形成4,4-二取代-1,4-二氢-2H-6-甲基-3,1-苯并噁唑-2-酮(3)。大量添加醇会得到4'-氯-2-异氰酸酯基-5-甲基苯并酮二取代缩醛(4)或N-{2-[(4-氯苯基)二烷氧基甲基]-4-甲基苯基}烷基氨基甲酸酯(5)。4与一级胺的反应产生1-{2-[(4-氯苯基)二烷氧基甲基]-4-甲基苯基}-3-取代脲(6)。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0519

文献信息

• Convenient Route to Efavirenz Analogues as Potential non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Atef A. Hamed

  DOI：10.1515/znb-2004-0519

  日期：2004.5.1

  Treating 2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-6-methylbenzo[d]-3,1-oxazinium hexachloroantimonate (1) with one equivalent of alcohol or mercaptane led, after hydrolysis with aq. NaOH, to the formation of 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2H-6-methyl-3,1-benzoxazin-2-ones (3). Large excess addition of alcohol afforded either 4’-chloro-2-isocyanato-5-methylbenzophenone disubstitutedketal (4) or N-2- [(4-chlorophenyl)dialkoxymethyl]-4-methylphenyl} alkylcarbamate (5). Reaction of 4 with primary amines furnished 1-2-[(4-chlorophenyl)dialkoxymethyl]-4-methylphenyl}-3-substituted urea (6).

  将文本翻译成中文： 摘要 用一当量的醇或巯基处理2-氯-4-(4-氯苯基)-6-甲基苯并[d]-3,1-噁唑铵六氯化锑(1)，在用水合NaOH水解后，形成4,4-二取代-1,4-二氢-2H-6-甲基-3,1-苯并噁唑-2-酮(3)。大量添加醇会得到4'-氯-2-异氰酸酯基-5-甲基苯并酮二取代缩醛(4)或N-2-[(4-氯苯基)二烷氧基甲基]-4-甲基苯基}烷基氨基甲酸酯(5)。4与一级胺的反应产生1-2-[(4-氯苯基)二烷氧基甲基]-4-甲基苯基}-3-取代脲(6)。