(1S*,2R*)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S*,2R*)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: UEOXXZMLTOIIMZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(1S*,2R*)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成Oxabicyclic烯烃与Arylsulfinates钠-Stereocontrolled开环

  摘要：

  研究了氧杂苯并降冰片二烯与各种芳基亚磺酸钠的钯催化的顺式-立体控制的开环反应，在空气气氛下以良好或优异的收率提供了所需的产物。该方案为合成具有良好官能团耐受性的顺式-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种低成本，可行且方便的新方法。另外，通过X射线衍射分析确定了3da的顺式构型，并提出了可能的开环反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00667

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Donghan Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Huanyong Li、Lin Wang、Shuqi Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01957

  日期：2019.10.4

  A novel palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydrazides was first developed. In this work, we provide an efficient one-pot reaction to afford the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 2-aryl-naphthalenes in moderate to excellent yields (up to 95%) under an open-air condition. Various types of functional groups attached to the substrates

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。
• Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes with Aryl Boronic Acids Catalyzed by P-Containing Palladacycles
  作者：Ting-Ke Zhang、Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol801294b

  日期：2008.9.1

  The chiral phosphine-containing palladacycle, synthesized easily from H-MOP, showed its high catalytic activity as well as asymmetric induction ability in ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylboronic acids, providing corresponding products in high yields and high ee.

  由H-MOP容易合成的含手性膦的palladacycle在氧杂双环烯烃与芳基硼酸的开环反应中显示出高催化活性和不对称诱导能力，从而以高收率和高ee提供相应的产物。
• Rhodium-catalysed addition of arylboronic acids to oxabenzonorbornadienesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108808d/
  作者：Masahiro Murakami、Hideyuki Igawa

  DOI：10.1039/b108808d

  日期：2002.2.12

  The facile addition reaction of boronic acids to oxabenzonorbornadienes was achieved using a catalytic amount of a rhodium(I) complex having P(OEt)3 ligands, affording cis-2-aryl-1,2-dihydro-1-naphthol stereoselectively, and in good yield without concomitant deboronation of the boronic acid.

  使用具有P(OEt)3配体的铑(I)配合物作为催化剂，实现了硼酸与氧杂苯并降冰片二烯的简便加成反应，以高产率、立体选择性地合成了顺式-2-芳基-1,2-二氢-1-萘酚，且未伴随硼酸的去硼化反应。
• Cu-Catalyzed <i>cis</i>-selective ring-opening cross-coupling of an oxabicyclic olefin with an organoboron reagent
  作者：Bowen Liu、Guochun Peng、Yu Zhang、Chunhui Liu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1039/d0ob02557g

  日期：——

  The Cu(I)-catalyzed ring-opening cross-coupling of an oxabicyclic olefin with an organoboron reagent provides access to cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol derivatives, in contrast to the exclusive trans-selectivity in related Cu-catalyzed reactions with Grignard reagents. DFT calculations suggest that the reaction possibly proceeds via boronic ester by-product assisted ring-opening as an alternative

  在Cu（我） -催化的开环的oxabicyclic烯烃的交叉偶联与有机硼试剂提供访问顺-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇衍生物，在对比的独家反式-选择性在与格氏试剂的铜催化反应。DFT计算表明，反应可能是通过硼酸酯副产物辅助的开环反应进行的，这是速率确定步骤中β-氧经典消除的替代途径。
• Chiral Palladacycle Catalysts Generated on a Single-Handed Helical Polymer Skeleton for Asymmetric Arylative Ring Opening of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  作者：Takeshi Yamamoto、Yuto Akai、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201407358

  日期：2014.11.17

  Post‐polymerization CH activation of poly(quinoxaline‐2,3‐diyl)‐based helically chiral phosphine ligands (PQXphos) with palladium(II) acetate afforded chiral phosphapalladacycles quantitatively. In situ generated palladacycles exhibited enantioselectivities up to 94 % ee in the palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening arylation of 1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes with arylboronic acids.

  聚合后Ç  ħ聚活化（喹喔啉-2,3-二基）基螺旋手性膦配体（PQXphos）与钯（II）醋酸盐，得到手性phosphapalladacycles定量。在钯催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘与芳基硼酸的钯催化不对称开环芳基化反应中，原位生成的palladacycles表现出高达94％ee的对映选择性 。