N-(3-fluorobenzyl)-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O
• 分子量: 256.279
• InChiKey: KWVYOMGXFLOFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 N-甲基-3-氟苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下以乙酸为电解质一锅法合成 2-氨基苯并恶唑衍生物

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种以乙酸为电解质制备 2-氨基苯并恶唑的电化学方法。这种方法的主要优点是反应模式更清洁，杂质形成最少，不使用金属催化剂，原子经济性高，坚固耐用，可扩展并具有广泛的底物范围。以前，有报道称添加四丁基溴化铵、碘化钠和高氯酸锂等支持电解质进行电化学转化，但在此转化过程中，我们取消了所有支持电解质的使用，我们使用了乙酸，醋酸具有双重作用打开苯并恶唑部分并用作电解质。所有这些电化学转换都是在通过输出电流密度为 0.35A.cm-2 的 5v 移动充电器制备的电化学反应器上完成的。通过使用这种设置，各种药学相关的仲胺以高产率与苯并恶唑偶联。所有转化均在室温下进行，并且在 6 小时内观察到总转化。转换的范围从毫克到克。采用该方法制备了失眠药物Suvorexant的活性中间体。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02184-1

文献信息

• One-pot synthesis of 2-aminobenzoxazole derivatives using acetic acid as an electrolyte under electrochemical conditions
  作者：Tanay Ghoshal、Tarun M. Patel

  DOI：10.1007/s13738-021-02184-1

  日期：2021.9

  ammoniumbromide, sodium iodide and lithium perchlorate, but in this conversion we have removed the use of all supporting electrolytes and we have used acetic acid, which plays a dual role of opening the benzoxazole moiety and works as an electrolyte. All these electrochemical conversions were done on a electrochemical reactor prepared through a 5v mobile charger having a output current density of 0.35A.cm−2. Various

  在这项工作中，我们开发了一种以乙酸为电解质制备 2-氨基苯并恶唑的电化学方法。这种方法的主要优点是反应模式更清洁，杂质形成最少，不使用金属催化剂，原子经济性高，坚固耐用，可扩展并具有广泛的底物范围。以前，有报道称添加四丁基溴化铵、碘化钠和高氯酸锂等支持电解质进行电化学转化，但在此转化过程中，我们取消了所有支持电解质的使用，我们使用了乙酸，醋酸具有双重作用打开苯并恶唑部分并用作电解质。所有这些电化学转换都是在通过输出电流密度为 0.35A.cm-2 的 5v 移动充电器制备的电化学反应器上完成的。通过使用这种设置，各种药学相关的仲胺以高产率与苯并恶唑偶联。所有转化均在室温下进行，并且在 6 小时内观察到总转化。转换的范围从毫克到克。采用该方法制备了失眠药物Suvorexant的活性中间体。