1,2-bis(diisopropylamino)-3-chlorocyclopropenium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(diisopropylamino)-3-chlorocyclopropenium chloride
• 英文别名: 1-chloro-2,3-bis(di-isopropylamino)cyclopropenium chloride；[2-Chloro-3-[di(propan-2-yl)amino]cycloprop-2-en-1-ylidene]-di(propan-2-yl)azanium;chloride
• 化学式: C₁₅H₂₈ClN₂*Cl
• 分子量: 307.307
• InChiKey: NSNUQSIUBCHPNF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(diisopropylamino)-3-chlorocyclopropenium chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2,3-bis(diisopropylamino)cycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可氧化的酮：2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化产生的持久性自由基。

  摘要：

  显示2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化可产生稳定的二氨基环丙烯氧基（DACO）自由基阳离子。循环伏安法显示可逆氧化范围为+ 0.70-1.10 V（相对于SCE）。计算，EPR和X射线分析均支持以下观点：氧化物种最好描述为环丙烯离子，其自旋密度位于杂原子取代基上，其中氧占23.5％。还描述了DACO自由基的金属配体行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201902265
• 作为产物：
  描述：

  五氯环丙烷 、 二异丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1,2-bis(diisopropylamino)-3-chlorocyclopropenium chloride
  参考文献：
  名称：

  可氧化的酮：2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化产生的持久性自由基。

  摘要：

  显示2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化可产生稳定的二氨基环丙烯氧基（DACO）自由基阳离子。循环伏安法显示可逆氧化范围为+ 0.70-1.10 V（相对于SCE）。计算，EPR和X射线分析均支持以下观点：氧化物种最好描述为环丙烯离子，其自旋密度位于杂原子取代基上，其中氧占23.5％。还描述了DACO自由基的金属配体行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201902265

文献信息

• Synthesis and physical properties of tris(dialkylamino)cyclopropenium dicyanamide ionic liquids
  作者：Owen J. Curnow、Matthew I. J. Polson、Kelvin J. Walst、Ruhamah Yunis

  DOI：10.1039/c8ra05558k

  日期：——

  The synthesis and properties of 16 tris(dialkylamino)cyclopropenium (TDAC) cations with the dicyanamide (DCA) anion, [N(CN)2]−, are described. D3h- and C3h-symmetric cations ([C3(NR2)3]DCA (R = Me, Et, Pr, Bu, Pent, Hex, Dec) and [C3(NRMe)3]DCA (R = Bu, St), respectively) were synthesised by reaction of C3Cl5H with the corresponding amine. Reaction of the alkoxydiaminocyclopropenium salt [C3(NEt2)2(OMe)]+

  描述了 16 个三（二烷基氨基）环丙烯 (TDAC) 阳离子与双氰胺 (DCA) 阴离子 [N(CN) 2 ] -的合成和性质。D 3h - 和C 3h -对称阳离子（[C 3 (NR 2 ) 3 ]DCA (R = Me, Et, Pr, Bu, Pent, Hex, Dec) 和 [C 3 (NRMe) 3 ]DCA (R = Bu、St)、分别)通过C 3 Cl 5 H与相应的胺反应合成。烷氧基二氨基环丙烯盐[C 3 (NEt 2 ) 2 (OMe)]的反应 +与胺产生一系列C 2v对称盐 [C 3 (NEt 2 ) 2 (NR 2 )]DCA (R = Me, Bu, Hex) 和两种C s对称盐和 [C 3 (NEt 2 ) 2 (NRMe)]DCA (R = Me, Bu)。类似地，[C 3 (NMe 2 ) 2 (OMe)] +用于制备C s -对称盐 [C 3 (NMe 2
• Structure–activity relationship studies of cyclopropenimines as enantioselective Brønsted base catalysts
  作者：Jeffrey S. Bandar、Alexandre Barthelme、Alon Y. Mazori、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1039/c4sc02402h

  日期：——

  New insights aid in the understanding and design of cyclopropenimine-based asymmetric catalysts.

  新的见解有助于理解和设计基于环丙烯亚胺的不对称催化剂。
• Mechanism-Based Design of a High-Potential Catholyte Enables a 3.2 V All-Organic Nonaqueous Redox Flow Battery
  作者：Yichao Yan、Sophia G. Robinson、Matthew S. Sigman、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b07345

  日期：2019.9.25

  window of organic solvents. In this Article, we use a combination of computations, chemical synthesis, and mechanistic analysis to develop thioether-substituted cyclopropenium derivatives as high potential electrolytes for nonaqueous RFBs. These molecules exhibit redox potentials that are 470-500 mV higher than those of known electrolytes. Strategic variation of the alkyl substituent on sulfur afforded

  非水氧化还原液流电池（RFB）代表了一种很有前途的电网规模储能技术。该领域的一个关键挑战是识别在利用有机溶剂的大电位窗口所需的极端电位下进行可逆氧化还原反应的分子。在本文中，我们结合计算、化学合成和机械分析来开发硫醚取代的环丙烯鎓衍生物作为非水 RFB 的高电位电解质。这些分子表现出比已知电解质高 470-500 mV 的氧化还原电位。硫上烷基取代基的战略变化提供了一种衍生物，该衍生物在乙腈/四丁基六氟磷酸铵中在 +1.33 V 下进行充放电循环。
• [EN] CYCLOPROPENIUM POLYMERS AND METHODS FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] POLYMÈRES DE CYCLOPROPÉNIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014022365A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides, inter alia, a process for incorporating a cyclopropenium ion into a polymeric system. Processes for making cross-linked polymers, linear polymers, and dendritic polymers, as well as for incorporating a cyclopropenium ion onto a preformed polymer are also provided. Further provided are stable, polycationic compounds, various polymers that contain stable cyclopropenium cations, and substrates containing such polymers. The use of these polymers in water purification systems, antimicrobial coatings, ion-transport membranes, cell supports, drug delivery vehicles, and gene therapeutic vectors are also provided.

  本发明提供了将环丙烯离子引入聚合体系的方法。还提供了制备交联聚合物、线性聚合物和树枝状聚合物的方法，以及将环丙烯离子引入预先形成的聚合物的方法。此外，还提供了稳定的多阳离子化合物、含有稳定环丙烯阳离子的各种聚合物，以及含有这些聚合物的基板。还提供了在水净化系统、抗微生物涂层、离子传输膜、细胞支撑、药物输送载体和基因治疗载体中使用这些聚合物的方法。
• Developing a Predictive Solubility Model for Monomeric and Oligomeric Cyclopropenium-Based Flow Battery Catholytes
  作者：Sophia G. Robinson、Yichao Yan、Koen H. Hendriks、Melanie S. Sanford、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b04270

  日期：2019.7.3

  The implementation of redox active organics in nonaqueous redox flow batteries requires the design of molecules that exhibit high solubility (>1 M) in all battery-relevant redox states. Methods for forecasting nonaqueous solubility would be valuable for stream-lining the identification of promising structures. Here-in we report the development of a workflow to param-eterize and predict the solubility

  在非水氧化还原液流电池中实施氧化还原活性有机物需要设计在所有与电池相关的氧化还原状态下都具有高溶解度（> 1 M）的分子。预测非水溶解度的方法对于简化有希望的结构的识别是有价值的。在此，我们报告了对构象灵活的三（二烷基氨基）环丙烯 (CP) 自由基进行参数化和预测溶解度的工作流程的开发。通过对单体种类的培训开发了统计模型。最终，该模型用于预测在所有氧化态的乙腈中溶解度 >1 M 的新单体和二聚体 CP 衍生物。