2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)benzoxazole；2-(4-Methoxynaphthalen-1-yl)-1,3-benzoxazole；2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: YJOFYQBCMYKXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylamino-4-methoxynaphthalene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C–H Arylation of (Benzo)oxazoles or (Benzo)thiazoles with Aryltrimethylammonium Triflates

  摘要：

  The C-H arylation of (benzo)oxazoles or (benzo)thiazoles with aryltrimethylammonium triflates was carried out via Pd-catalyzed C-H/C-N cleavage. Oxazoles, thiazoles, benzoxazole, and benzothiazole were arylated using activated and deactivated aryltrimethylamrnonium triflates to give 2-aryl(benzo)oxazoles or 2-aryl(benzo)thiazoles in reasonable to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02458

文献信息

• An ROS-Responsive Donor That Self-Reports Its H₂S Delivery by Forming a Benzoxazole-Based Fluorophore
  作者：Qiwei Hu、Changlei Zhu、Rynne A. Hankins、Allison R. Murmello、Glen S. Marrs、John C. Lukesh

  DOI：10.1021/jacs.3c10446

  日期：2023.11.22

  present study, we demonstrate that ortho-substituted, aryl boronate esters provide two unique and distinct pathways for H2S release from thioamide-based donors: Lewis acid-facilitated hydrolysis and reactive oxygen species (ROS)-induced oxidation/cyclization. Through a detailed structure–activity relationship study, donors that resist hydrolysis and release H2S solely via the latter mechanism were identified

  硫化氢 (H 2 S) 是一种内源性信号分子，已知在神经保护、血管舒张和激素调节中发挥着关键作用。为了进一步探索 H 2 S 的生物效应，需要促进其生物传递的精制供体，特别是在特定（病理）生理条件下。在本研究中，我们证明邻位取代的芳基硼酸酯为基于硫代酰胺的供体释放H 2 S提供了两种独特且不同的途径：路易斯酸促进的水解和活性氧（ROS）诱导的氧化/环化。通过详细的结构-活性关系研究，确定了仅通过后一种机制抵抗水解和释放 H 2 S 的供体，这具有提供潜在有用的杂环作为这种新型化学的唯一副产物的额外好处。为了强调这一点，我们开发了一种 ROS 激活供体 ( QH642 )，它在 H 2 S 传递过程中同时合成基于苯并恶唑的荧光团。与早期的自我报告供体相比，这种设计的一个明显优点是，只有当 H 2 S 已从供体中排出时才有可能形成荧光团。这一关键功能消除了误报的可能性，并更准确地描述了反应进程和
• Coupling of Heteroarene and Arenol via Nickel‐Catalyzed C−H/C−OH Activation
  作者：Chen‐Hsun Hung、Ting‐Hsuan Wang、Glenn P. A. Yap、Joon Ching Juan、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/cctc.202300249

  日期：2023.6.9

  A nickel-catalyzed heteroarene C−H/arenol C−OH coupling reaction is reported, which omits the use of strong Lewis-acid additive and low atom-economy protecting reagent. Arrays of arenols and heteroarenes are effective in this protocol using the in-situ activating reagent pivalic anhydride.

  报道了镍催化的杂芳烃 C-H/芳醇 C-OH 偶联反应，该反应省略了强路易斯酸添加剂和低原子经济性保护试剂的使用。arenols 和 heteroarenes 的阵列在该协议中使用原位激活试剂 pivalic 酸酐是有效的。
• METHOD FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2774923B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• US20140275549A1
  申请人：——

  公开号：US20140275549A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8993777B2
  申请人：——

  公开号：US8993777B2

  公开（公告）日：2015-03-31