2-(bis(trimethylsilyl)methyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(bis(trimethylsilyl)methyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: [1,3-Benzoxazol-2-yl(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi₂
• 分子量: 277.514
• InChiKey: KXYFYRUKLYZWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 bis(trimethylsilyl)diazomethane 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-(bis(trimethylsilyl)methyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化双（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与苯并恶唑和恶唑反应中的形式碳氢键

  摘要：

  报道了双（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与苯并恶唑/恶唑的Cu（I）催化的交叉偶联反应。在这种转化过程中，可以容忍各种各样的官能团。该反应提供了一种将1，1-双（三甲基甲硅烷基）甲基直接引入杂芳族CH键的新方法。还提出了1，1-双（三甲基甲硅烷基）-甲基化的杂芳族化合物的后续转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00391

文献信息

• Formal Carbene C–H Bond Insertion in the Cu(I)-Catalyzed Reaction of Bis(trimethylsilyl)diazomethane with Benzoxazoles and Oxazoles
  作者：Shuai Wang、Shuai Xu、Cheng Yang、Hanli Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00391

  日期：2019.3.15

  A Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of bis(trimethylsilyl)diazomethane and benzoxazoles/oxazoles is reported. A wide range of functional groups can be tolerated in this transformation. This reaction provides a new method to directly introduce a 1,1-bis(trimethylsilyl)methyl group into heteroaromatic C–H bonds. Subsequent transformations of 1,1-bis(trimethylsilyl)-methylated heteroaromatic compounds

  报道了双（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与苯并恶唑/恶唑的Cu（I）催化的交叉偶联反应。在这种转化过程中，可以容忍各种各样的官能团。该反应提供了一种将1，1-双（三甲基甲硅烷基）甲基直接引入杂芳族CH键的新方法。还提出了1，1-双（三甲基甲硅烷基）-甲基化的杂芳族化合物的后续转化。