methyl (3,4-diethyl-7,8-benzo-9-azatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene)-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl (3,4-diethyl-7,8-benzo-9-azatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene)-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,8S,9R,12S)-10,11-diethyl-13-azatetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-13-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: KJSPERXXMLNENM-ZYGGUILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 N-Methoxycarbonyl-7-azabenzonorbornadiene 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到methyl (3,4-diethyl-7,8-benzo-9-azatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene)-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的7-氮杂苯并降冰片二烯与炔烃的交叉偶联。3a，9b-二氢苯并[ g ]吲哚的入口

  摘要：

  原位生成的富电子半三明治钌络合物CpRuI（PPh 3）2催化7-氮杂苯并降冰片二烯与炔烃的偶联反应，形成3a，9b-二氢苯并[ g ]吲哚。这种转变涉及双环烯的一个C-N键的裂解和在炔碳上形成两个（CC和C-N）键。根据炔烃和氮杂苯并降冰片二烯的氮原子上的取代基的取代方式来解决反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo702248r

文献信息

• Cross [2 + 2] Cycloaddition of Bicyclic Alkenes with Alkynes Mediated by Cobalt Complexes:  A Facile Synthesis of Cyclobutene Derivatives
  作者：Kuan Cheng Chao、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo010609y

  日期：2001.12.1

  Bicyclic alkenes 1a-e and 5 undergo [2 + 2] cycloaddition with a variety of alkynes PhC(triple bond)CPh, (TMS)C(triple bond)CH, HC(triple bond)C(CH(3))(2)OH, (TMS)C(triple bond)CCO(2)Et, PhC(triple bond)CCH(3), C(2)H(5)C(triple bond)CC(2)H(5), CH(3)C(triple bond)CC(3)H(7), and CH(3)C(triple bond)CC(2)H(5) in the presence of Co(PPh(3))(2)I(2), PPh(3), and Zn powder in toluene to afford the corresponding

  双环烯烃1a-e和5与各种炔烃PhC（三键）CPh，（TMS）C（三键）CH，HC（三键）C（CH（3））（2）进行[2 + 2]环加成反应）OH，（TMS）C（三键）CCO（2）Et，PhC（三键）CCH（3），C（2）H（5）C（三键）CC（2）H（5），CH （3）C（三键）CC（3）H（7）和CH（3）C（三键）CC（2）H（5）在Co（PPh（3））（2）I存在下（2），PPh（3）和Zn粉在甲苯中制得相应的外环丁烯衍生物3a-m，6和8a-g，具有相当好的收率。该环加成反应的产率对所用的钴催化剂，溶剂，配体和温度高度敏感。提出了一种涉及金属环戊烯中间体的机理来解释这种钴催化的环化反应。
• Ruthenium-Catalyzed Cross-Coupling of 7-Azabenzonorbornadienes with Alkynes. An Entry to 3a,9b-Dihydrobenzo[<i>g</i>]indoles
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc

  DOI：10.1021/jo702248r

  日期：2008.2.1

  reaction of 7-azabenzonorbornadienes with alkynes to form 3a,9b-dihydrobenzo[g]indoles. This transformation involves the cleavage of one C−N bond of the bicyclic alkene and formation of two (C−C and C−N) bonds at the acetylenic carbons. The scope and limitations of the reaction are addressed according to the substitution patterns of the alkyne and of the substituent at the nitrogen atom of the azabenzonorbornadiene

  原位生成的富电子半三明治钌络合物CpRuI（PPh 3）2催化7-氮杂苯并降冰片二烯与炔烃的偶联反应，形成3a，9b-二氢苯并[ g ]吲哚。这种转变涉及双环烯的一个C-N键的裂解和在炔碳上形成两个（CC和C-N）键。根据炔烃和氮杂苯并降冰片二烯的氮原子上的取代基的取代方式来解决反应的范围和限制。