3,4-diethyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-diethyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene
• 英文别名: (1S,8R,9S,12R)-10,11-diethyl-13-oxatetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-2,4,6,10-tetraene
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: GKKKIPOEKHEZQV-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 3-己炔 在 diiodobis(triphenylphosphine)cobalt(II) 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3,4-diethyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  钴配合物介导的双环烯烃与炔烃的[2 + 2]环加成：环丁烯衍生物的简便合成。

  摘要：

  双环烯烃1a-e和5与各种炔烃PhC（三键）CPh，（TMS）C（三键）CH，HC（三键）C（CH（3））（2）进行[2 + 2]环加成反应）OH，（TMS）C（三键）CCO（2）Et，PhC（三键）CCH（3），C（2）H（5）C（三键）CC（2）H（5），CH （3）C（三键）CC（3）H（7）和CH（3）C（三键）CC（2）H（5）在Co（PPh（3））（2）I存在下（2），PPh（3）和Zn粉在甲苯中制得相应的外环丁烯衍生物3a-m，6和8a-g，具有相当好的收率。该环加成反应的产率对所用的钴催化剂，溶剂，配体和温度高度敏感。提出了一种涉及金属环戊烯中间体的机理来解释这种钴催化的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo010609y

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Coupling of Oxabenzonorbornadienes with Alkynes Bearing a Propargylic Oxygen Atom: Access to Stereodefined Benzonorcaradienes
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc、Laurent Giordano、Innocenzo De Riggi

  DOI：10.1002/anie.201104589

  日期：2011.9.19

  Stereodefined: The title reaction provides an atom‐economic route to benzonorcaradienes. The diastereoselectivity of the coupling relies upon the structure of the alkene; unsubstituted bicyclic alkenes afforded exclusively exo‐benzonorcaradienes (see scheme) whereas the bicyclic alkenes with substituents at the bridgehead positions resulted in endo‐benzonorcaradienes.

  立体定义：标题反应为苯并正二十碳烯的原子经济提供了途径。偶合的非对映选择性取决于烯烃的结构。未取代的双环烯烃仅提供外-苯并降冰片烯（见方案），而在桥头位置带有取代基的双环烯烃会生成内苯并-降冰片烯。