6-fluoro-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-fluoro-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-indazole
• 英文别名: 6-fluoro-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-indazole
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₄
• 分子量: 234.276
• InChiKey: YONNDQDILHVQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-indazole 、 异丙醚 以 水 为溶剂， 以2.2 g (42%)的产率得到1-benzoyl-6-fluoro-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles

  摘要：

  本发明涉及具有以下通式结构的3-(1-取代-4-哌嗪基)-1H-吲唑类化合物：##STR1## 其中R1为氢、低级烷基、芳基低级烷基、酰基、环烷基低级亚烷基和苯磺酰基；R2为氢、低级烷基、羟基低级烷基，其结构式为##STR2## 其中Z选自氢、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和NH2；##STR3## 其中Z如上定义；##STR4## 其中Z如上定义；##STR5## 其中R3和R4各自独立为氢和低级烷基；##STR6## 其中Z如上定义；##STR7## 其中R'和R"各自独立为氢和低级烷基；X为氢、低级烷基、羟基、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和氨基；n为1至4的整数，但当R1为氢或酰基且X为氯时，R2不应当为低级烷基；其药学上可接受的酸加成盐，以及适当时的几何异构体、立体异构体和外消旋混合物。本发明的化合物显示出作为镇痛剂和抗精神病药物的效用。

  公开号：

  US04954503A1
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-phenylsulfonyl-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-indazole 在 N2 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以2.8 g (53%)的产率得到6-fluoro-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles

  摘要：

  本发明涉及具有以下通式结构的3-(1-取代-4-哌嗪基)-1H-吲唑类化合物：##STR1## 其中R1为氢、低级烷基、芳基低级烷基、酰基、环烷基低级亚烷基和苯磺酰基；R2为氢、低级烷基、羟基低级烷基，其结构式为##STR2## 其中Z选自氢、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和NH2；##STR3## 其中Z如上定义；##STR4## 其中Z如上定义；##STR5## 其中R3和R4各自独立为氢和低级烷基；##STR6## 其中Z如上定义；##STR7## 其中R'和R"各自独立为氢和低级烷基；X为氢、低级烷基、羟基、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和氨基；n为1至4的整数，但当R1为氢或酰基且X为氯时，R2不应当为低级烷基；其药学上可接受的酸加成盐，以及适当时的几何异构体、立体异构体和外消旋混合物。本发明的化合物显示出作为镇痛剂和抗精神病药物的效用。

  公开号：

  US04954503A1

文献信息

• 3-(1-Substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0417653A1

  公开（公告）日：1991-03-20

  This invention relates to 3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles having the following formula wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, arylloweralkyl, acyl, cycloalkylloweralkylene, and phenylsulfonyl; and R2 is hydrogen, lower alkyl, hydroxyloweralkyl of the formula (̵loweralkylene)̵ OH , arylloweralkyl, acyl, cycloalkyl- loweralkylene, where Z is selected from hydrogen, halogen, loweralkoxy, CF3, N02, and NH2; where Z is as defined above; where Z is as defined above; where R3 and R4 are each independently hydrogen and loweralkyl; where Z is as defined above; where R and R are each independently hydrogen and loweralkyl; X is hydrogen, loweralkyl, hydroxyl, halogen, loweralkoxy, CF3, N02 and amino; n is an integer of 1 to 4, with the further proviso that R2 is not loweralkyl when R1 is hydrogen or acyl and X is chloro; the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where appropriate the geometric isomers, the stereoisomers and racemic mixers thereof. The compounds of this invention display utility as analgesic and antipsychotic agents.

  本发明涉及具有下式的 3-(1-取代-4-哌嗪基)-1H-吲唑 其中 R1 是氢、低级烷基、芳基低级烷基、酰基、环烷基低级烷基和苯磺酰基；R2 是氢、低级烷基、式 (̵低级烷基)̵OH 的羟基低级烷基、芳基低级烷基、酰基、环烷基低级烷基、 其中 Z 选自氢、卤素、低级烷氧基、CF3、N02 和 NH2； 其中 Z 如上定义 其中 Z 如上定义 其中 R3 和 R4 各自独立地为氢和低级烷基； 其中 Z 如上所定义 其中R和R各自独立地为氢和低级烷基；X为氢、低级烷基、羟基、卤素、低级烷氧基、CF3、N02和氨基；n为1至4的整数，进一步的但书是当R1为氢或酰基和X为氯时，R2不是低级烷基；其药学上可接受的酸加成盐，以及适当时其几何异构体、立体异构体和外消旋混合物。本发明的化合物具有镇痛和抗精神病作用。
• US4954503A
  申请人：——

  公开号：US4954503A

  公开（公告）日：1990-09-04
• US5077405A
  申请人：——

  公开号：US5077405A

  公开（公告）日：1991-12-31
• 3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04954503A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  This invention relates to 3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles having the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, arylloweralkyl, acyl, cycloalkylloweralkylene, and phenylsulfonyl: and R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, hydroxyloweralkyl of the formula ##STR2## where Z is selected from hydrogen, halogen, loweralkoxy, CF.sub.3, NO.sub.2, and NH.sub.2 ; ##STR3## where Z is as defined above; ##STR4## where Z is as defined above; ##STR5## where R.sub.3 and R.sub.4 are each independently hydrogen and loweralkyl; ##STR6## where Z is as defined above; ##STR7## where R' and R" are each independently hydrogen and loweralkyl; X is hydrogen, loweralkyl, hydroxyl, halogen, loweralkoxy, CF.sub.3, NO.sub.2 and amino; n is an integer of 1 to 4, with the further proviso that R.sub.2 is not loweralkyl when R.sub.1 is hydrogen or acyl and X is chloro; the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where appropriate the geometric isomers, the stereoisomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as analgesic and antipsychotic agents.

  本发明涉及具有以下通式结构的3-(1-取代-4-哌嗪基)-1H-吲唑类化合物：##STR1## 其中R1为氢、低级烷基、芳基低级烷基、酰基、环烷基低级亚烷基和苯磺酰基；R2为氢、低级烷基、羟基低级烷基，其结构式为##STR2## 其中Z选自氢、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和NH2；##STR3## 其中Z如上定义；##STR4## 其中Z如上定义；##STR5## 其中R3和R4各自独立为氢和低级烷基；##STR6## 其中Z如上定义；##STR7## 其中R'和R"各自独立为氢和低级烷基；X为氢、低级烷基、羟基、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和氨基；n为1至4的整数，但当R1为氢或酰基且X为氯时，R2不应当为低级烷基；其药学上可接受的酸加成盐，以及适当时的几何异构体、立体异构体和外消旋混合物。本发明的化合物显示出作为镇痛剂和抗精神病药物的效用。