2,7-bis-(6-piperidin-1-yl-hexanoyl)-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-bis-(6-piperidin-1-yl-hexanoyl)-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,7-Bis(6-piperidin-1-ylhexanoyl)xanthen-9-one；2,7-bis(6-piperidin-1-ylhexanoyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₄
• 分子量: 558.761
• InChiKey: YEUKQZVIRNXFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 aluminum (III) chloride 、 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2,7-bis-(6-piperidin-1-yl-hexanoyl)-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthene and Xanthone Derivatives as G-Quadruplex Stabilizing Ligands

  摘要：

  在之前关于蒽酮和吖啶基 G-四重体配体的研究基础上，我们在这里进行了一项研究，探讨类似的芳香核心，特别旨在增强 G-四重体的结合能力和对双链 DNA 的选择性。合成的化合物包括两个和三个侧链的黄酮和黄烷衍生物，以及一种二聚体“桥接”形式。ESI 和 FRET 测量表明，所有研究的分子都是良好的 G-四重体配体，既适用于端粒，也适用于癌基因启动子的 G-四重体形成序列。二聚体化合物和三侧链黄酮衍生物被证明是本研究中不同配体系列中表现最好的化合物，并且对 G-四重体结构相较于双链 DNA 具有很高的选择性。分子模拟仿真与实验数据基本一致。

  DOI：

  10.3390/molecules181113446

文献信息

• Xanthene and Xanthone Derivatives as G-Quadruplex Stabilizing Ligands
  作者：Alessandro Altieri、Antonello Alvino、Stephan Ohnmacht、Giancarlo Ortaggi、Stephen Neidle、Daniele Nocioni、Marco Franceschin、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.3390/molecules181113446

  日期：——

  Following previous studies on anthraquinone and acridine-based G-quadruplex ligands, here we present a study of similar aromatic cores, with the specific aim of increasing G-quadruplex binding and selectivity with respect to duplex DNA. Synthesized compounds include two and three-side chain xanthone and xanthene derivatives, as well as a dimeric “bridged” form. ESI and FRET measurements suggest that all the studied molecules are good G-quadruplex ligands, both at telomeres and on G-quadruplex forming sequences of oncogene promoters. The dimeric compound and the three-side chain xanthone derivative have been shown to represent the best compounds emerging from the different series of ligands presented here, having also high selectivity for G-quadruplex structures with respect to duplex DNA. Molecular modeling simulations are in broad agreement with the experimental data.

  在之前关于蒽酮和吖啶基 G-四重体配体的研究基础上，我们在这里进行了一项研究，探讨类似的芳香核心，特别旨在增强 G-四重体的结合能力和对双链 DNA 的选择性。合成的化合物包括两个和三个侧链的黄酮和黄烷衍生物，以及一种二聚体“桥接”形式。ESI 和 FRET 测量表明，所有研究的分子都是良好的 G-四重体配体，既适用于端粒，也适用于癌基因启动子的 G-四重体形成序列。二聚体化合物和三侧链黄酮衍生物被证明是本研究中不同配体系列中表现最好的化合物，并且对 G-四重体结构相较于双链 DNA 具有很高的选择性。分子模拟仿真与实验数据基本一致。