2-(1-adamantyl)-5,5-bis(trifluoromethyl)spiro[1,4,2]-dithiazolidine-3,9'-[9H]xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-5,5-bis(trifluoromethyl)spiro[1,4,2]-dithiazolidine-3,9'-[9H]xanthene
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-5,5-bis(trifluoromethyl)spiro[1,4,2-dithiazolidine-3,9'-xanthene]
• 化学式: C₂₆H₂₃F₆NOS₂
• 分子量: 543.597
• InChiKey: VVMNYJCCRPOIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 、 N-(adamantan-1-yl)hexafluorothioacetone S-imide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到2-(1-adamantyl)-5,5-bis(trifluoromethyl)spiro[1,4,2]-dithiazolidine-3,9'-[9H]xanthene
  参考文献：
  名称：

  硫酮与氟化硫酮亚胺的反应

  摘要：

  N-(1-金刚烷基)六氟硫代丙酮 S-酰亚胺 (1) 很容易与芳香硫酮 4a-e 反应，得到 1,4,2-二噻唑烷 5a-e，作为 [3 + 2] 偶极环加成的产物。出乎意料的是，分别从噻吨硫酮 (4d) 和 4,4'-(二甲氧基) 噻二苯甲酮 (4e) 获得的环加合物 5d 和 5e 被发现在室温下分解，不能作为纯化合物分离。与芳香硫酮不同，金刚烷硫酮 (4f) 在环境温度下不与 1 反应。然而，在密封管中加热时确实发生了反应，带有两个金刚烷基部分的新 1,4,2-二噻唑烷 9 作为主要产物被分离出来。9的结构已通过X射线衍射分析确定。该产物中杂环的连通性表明其形成机制必须通过不同的途径进行，涉及另一个原位生成的以硫为中心的 1,3-偶极子。初级金刚烷硫酮环加合物 13 的逆环加成反应释放出六氟硫代丙酮，随后被 S-酰亚胺 1 捕获，得到四（三氟甲基）-1,4,2-二噻唑烷 8 作为结晶产物。X射线衍射分析也证实了8的结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<459::aid-ejoc459>3.0.co;2-f

文献信息

• Reactions of Thioketones with a Fluorinated ThioneS-Imide
  作者：Grzegorz Mloston、Malgorzata Celeda、Herbert W. Roesky、Emilio Parisini、Jens-Thomas Ahlemann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<459::aid-ejoc459>3.0.co;2-f

  日期：1998.3

  N-(1-Adamantyl)hexafluorothioacetone S-imide (1) reacts readily with aromatic thioketones 4a−e to afford 1,4,2-dithiazolidines 5a−e as products of [3 + 2] dipolar cycloadditions. Unexpectedly, cycloadducts 5d and 5e, obtained from thioxanthione (4d) and 4,4′-(dimethoxy)thiobenzophenone (4e), respectively, are found to decompose at room temperature and could not be isolated as pure compounds. Unlike aromatic

  N-(1-金刚烷基)六氟硫代丙酮 S-酰亚胺 (1) 很容易与芳香硫酮 4a-e 反应，得到 1,4,2-二噻唑烷 5a-e，作为 [3 + 2] 偶极环加成的产物。出乎意料的是，分别从噻吨硫酮 (4d) 和 4,4'-(二甲氧基) 噻二苯甲酮 (4e) 获得的环加合物 5d 和 5e 被发现在室温下分解，不能作为纯化合物分离。与芳香硫酮不同，金刚烷硫酮 (4f) 在环境温度下不与 1 反应。然而，在密封管中加热时确实发生了反应，带有两个金刚烷基部分的新 1,4,2-二噻唑烷 9 作为主要产物被分离出来。9的结构已通过X射线衍射分析确定。该产物中杂环的连通性表明其形成机制必须通过不同的途径进行，涉及另一个原位生成的以硫为中心的 1,3-偶极子。初级金刚烷硫酮环加合物 13 的逆环加成反应释放出六氟硫代丙酮，随后被 S-酰亚胺 1 捕获，得到四（三氟甲基）-1,4,2-二噻唑烷 8 作为结晶产物。X射线衍射分析也证实了8的结构。