(S)-4-vinylspiro[1,3-oxathiolane-2,9'-[9'H]xanthene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-vinylspiro[1,3-oxathiolane-2,9'-[9'H]xanthene]
• 英文别名: (4S)-4-ethenylspiro[1,3-oxathiolane-2,9'-xanthene]
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: NETYHRJPBJAJFD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 、 (R)-2-乙烯基环氧乙烷 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以40%的产率得到(S)-4-vinylspiro[1,3-oxathiolane-2,9'-[9'H]xanthene]
  参考文献：
  名称：

  硫酮与 (R)-2-乙烯基环氧乙烷的反应：(S)-4-乙烯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷的区域选择性和立体选择性形成

  摘要：

  4,4'-二甲氧基噻二苯甲酮 (1)、9H-呫吨-9-硫酮 (2) 和金刚烷-2-硫酮 (3) 与 (R)-2-乙烯基环氧乙烷 [(R)-6] 的反应在 0 °C 或室温下，SiO2 在无水 CH2Cl2 中的存在分别提供了相应的 4-乙烯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷衍生物 (S)-7、(S)-9 和 (S)-11。(R)-6 与 1,1,3,3-四甲基茚满-2-硫酮 (4) 和 2,2,4,4-四甲基-3-硫代环丁酮 (5) 在无水 CH2Cl2 中的类似 BF3 催化反应–65 °C 或 –78 °C 分别生成相应的螺环 1,3-氧杂硫杂环戊烷 (S)-12 和 (S)-14。(S)-9 和 (S)-12 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。在所有情况下，亲核硫代羰基 S 原子主要攻击路易斯酸活化的 (R)-2-乙烯基环氧乙烷环的 C(2)，通过 SN2 型机制反转构型。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400766