diethyl (9H-xanthen-9-ylidene)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (9H-xanthen-9-ylidene)methylphosphonate
• 英文别名: 9-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methylidene]xanthene；9-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methylidene]xanthene
• 化学式: C₁₈H₁₉O₄P
• 分子量: 330.32
• InChiKey: XNTKZELWBPPKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 、 重氮甲基膦酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到diethyl (9H-xanthen-9-ylidene)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳族硫酮与二乙基重氮甲基膦酸酯反应制得的膦酰化硫代羰基烷基化物

  摘要：

  重氮甲基膦酸酯与芳族硫酮在-65°C到室温下反应生成2,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-膦酸酯，它消除N 2生成膦酰化硫代羰基羰基化物作为反应性中间体。这些硫中心的1,3-偶极子会经历硫代羰基化物的典型反应，即1,3-偶极环加成，环二聚和电环闭环，具体取决于所涉及的硫酮，因此取决于反应条件。在反应性最强的硫代芴酮的情况下，膦酰基化的硫代羰基甲烷化物可以被硫代二苯甲酮，膦酰二硫代甲酸酯和四氰基乙烯截获。在不存在这样的反应性双亲亲油性的情况下，发生环二聚化以产生相应的1，4-二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.062

文献信息

• Phosphonylated thiocarbonyl ylides from the reaction of aromatic thioketones with diethyl diazomethylphosphonates
  作者：Stanislaw Lesniak、Grzegorz Mloston、Katarzyna Urbaniak、Piotr Wasiak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.062

  日期：2006.8

  The reaction of diazomethylphosphonates with aromatic thioketones at −65 °C to room temperature yields 2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-phosphonates, which eliminates N2 to give phosphonylated thiocarbonyl ylides as reactive intermediates. These sulfur-centered 1,3-dipoles undergo typical reactions of thiocarbonyl ylides, i.e., 1,3-dipolar cycloadditions, cyclodimerization, and electrocyclic ring closure

  重氮甲基膦酸酯与芳族硫酮在-65°C到室温下反应生成2,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-膦酸酯，它消除N 2生成膦酰化硫代羰基羰基化物作为反应性中间体。这些硫中心的1,3-偶极子会经历硫代羰基化物的典型反应，即1,3-偶极环加成，环二聚和电环闭环，具体取决于所涉及的硫酮，因此取决于反应条件。在反应性最强的硫代芴酮的情况下，膦酰基化的硫代羰基甲烷化物可以被硫代二苯甲酮，膦酰二硫代甲酸酯和四氰基乙烯截获。在不存在这样的反应性双亲亲油性的情况下，发生环二聚化以产生相应的1，4-二硫杂环丁烷。