1-(cyclohexylthio)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(cyclohexylthio)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexylsulfanylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: DPIIBWKUSRWOHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(cyclohexylthio)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钴包覆的磁性纳米粒子上固定化Co（II）催化的游离酚的区域选择性邻-C H亚磺酰基化

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110772

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Sulfenylation of Indoles and 2-Naphthols with Thiols under Molecular Oxygen
  作者：Yasunari Maeda、Motonori Koyabu、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo048758e

  日期：2004.10.1

  the direct synthesis of 3-sulfanylindoles from indoles and thiols under an atmospheric pressure of molecular oxygen as a reoxidant. For example, the reaction of 2-phenylindole with benzenethiol in the presence of a catalytic amount of VO(acac)2, potassium iodide, and 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in chlorobenzene under molecular oxygen proceeds to afford 2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)indole in 86% yield

  氧乙酰丙酮钒[VO（acac）2 ]用作催化剂，在大气压下以分子氧作为再氧化剂，由吲哚和硫醇直接合成3-磺酰邻苯二酚。例如，2-苯基吲哚与苯硫酚的反应在VO（ACAC）催化量的存在2，碘化钾，和2,6-二-叔丁基- p在氯苯下分子氧进入甲酚，得到2-苯基-3-（苯基硫烷基）吲哚的产率为86％。该催化体系也可用于2-萘酚而不是吲哚，以最高57％的收率得到相应的1-硫烷基-2-萘酚。
• Co(II)-catalyzed regioselective clean and smooth synthesis of 2-(aryl/alkyl-thio)phenols via sp2 C H bond activation
  作者：Abed Rostami、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Amin Rostami

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.020

  日期：2018.6

  The first example of a smooth, practical and useful strategy for the preparation of ortho-aryl/alkyl sulfenyl phenols by using the reaction of aryl/alkyl thiols with phenols in the presence cobalt as catalyst, and with the assistance of acetic anhydride as directing group via CH bond activation, was developed. Described method enables to form selectively CS bond without any ligand, oxidant, and aryl/alkyl

  通过在芳族钴存在下使用芳基/烷基硫醇与苯酚的反应作为催化剂，并以乙酸酐为指导基团，制备邻-芳基/烷基亚硫基苯酚的平稳，实用和有用策略的第一个实例通过C H键激活。所描述的方法能够在温和条件下选择性地形成C S键，而无需任何配体，氧化剂和芳基/烷基卤化物。
• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Aryl Sulfides with Sulfur Powder under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201600642

  日期：2016.12.7

  A copper‐catalyzed three‐component (arenes, iodohydrocarbon, and sulfur powder) synthesis of substituted aryl sulfides has been developed. Water is used as the green solvent in a simple and environmentally friendly procedure. Various functional groups attached to the substrates were well tolerated in this process to afford the corresponding products in moderate to good yields.

  已开发了铜催化的三组分（芳烃，碘代烃和硫粉）合成取代的芳基硫化物。在简单且环保的过程中，水被用作绿色溶剂。在该过程中，与底物相连的各种官能团均具有良好的耐受性，从而以中等至良好的产率提供了相应的产物。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of C–H and Thiols in Water for C–S Formation
  作者：Xin Huang、Yongqi Chen、Shan Zhen、Lijuan Song、Mingqi Gao、Panke Zhang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02718

  日期：2018.7.20

  Organosulfides have great significance and value in synthetic and biological chemistry. To establish a versatile and green methodology for C-S bond generation, we successfully developed a new aerobic cross-dehydrogenative coupling of C-H and S-H to synthesize aryl sulfides in water, utilizing CoPcS as the catalyst and O-2 as the oxidant. This protocol shows great tolerance of a wide range of substrates. A large variety of organosulfur compounds were produced in modest to excellent yields.
• Regioselective Ortho‐C H sulfenylation of free phenols catalyzed by Co(II)-immobilized on silica-coated magnetic nanoparticles
  作者：Sepideh Khaef、Abed Rostami、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Avat Arman Taherpour、Meysam Yarie

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110772

  日期：2020.3

  Fe3O4@SiO2[email protected]II is prepared by the silica-coated magnetic nanoparticles, urea-triazole, and CoCl2. This organic-inorganic hybride composite showed a good to excellent catalytic activity toward regioselective ortho-sulfenylation of free phenols and naphthols using pivalic anhydride as a directing group, also K2S2O8 and PPh3 were employed as oxidant and additive respectively. The newly

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。