(-)-trans-α-ethyl-γ-methyl-γ-(2-naphthyl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-trans-α-ethyl-γ-methyl-γ-(2-naphthyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S,5R)-3-ethyl-5-methyl-5-naphthalen-2-yloxolan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: XNPWCMOYQLWQBC-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-trans-α-ethyl-γ-methyl-γ-(2-naphthyl)-γ-butyrolactone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成高度旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的新反应系统。

  摘要：

  已经开发了用于合成旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的非常有用的方法。SmI（2）诱导的异山梨醇与酮的手性2-烷基丙烯酸2-烷基酯的还原偶联，在存在（1S）-（-）-2,10-樟脑作为质子源的情况下，得到手性α，γ取代的γ -丁内酯，收率高，对映体纯度高（反式可高达99％ee，顺式可高达75％ee）。已经用各种酮研究了该反应系统，并且证明该系统对于反式α，γ-取代的γ-丁内酯是非常有效的。为了观察到优异的产品ee值，该系统中的手性助剂和受阻质子源都是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo0155153

文献信息

• Development of a New Reaction System for the Synthesis of Highly Optically Active α,γ-Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Ming-Hua Xu、Wei Wang、Li-Jun Xia、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo0155153

  日期：2001.6.1

  A highly useful method for the synthesis of optically active alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones has been developed. The SmI(2)-induced reductive coupling of chiral 2-alkyl acrylates derived from isosorbide with ketones in the presence of (1S)-(-)-2,10-camphorsultam as a proton source give the chiral alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones in good yields and high enantiomeric purities

  已经开发了用于合成旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的非常有用的方法。SmI（2）诱导的异山梨醇与酮的手性2-烷基丙烯酸2-烷基酯的还原偶联，在存在（1S）-（-）-2,10-樟脑作为质子源的情况下，得到手性α，γ取代的γ -丁内酯，收率高，对映体纯度高（反式可高达99％ee，顺式可高达75％ee）。已经用各种酮研究了该反应系统，并且证明该系统对于反式α，γ-取代的γ-丁内酯是非常有效的。为了观察到优异的产品ee值，该系统中的手性助剂和受阻质子源都是必需的。