1-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)pyridin-1-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)pyridin-1-ium iodide
• 英文别名: (3-methyl-benzothiazol-2-yl)-(1-methyl-[2]pyridyl)-methinium ; iodide；(3-Methyl-benzothiazol-2-yl)-(1-methyl-[2]pyridyl)-methinium; Jodid；1-methyl-2-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-ylidene)methyl]pyridinium；(2Z)-3-methyl-2-[(1-methylpyridin-1-ium-2-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
• 化学式: C₁₅H₁₅N₂S*I
• 分子量: 382.268
• InChiKey: YHCPMDOLCUKZMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725

文献信息

• Benzothiazole-based cyanines as fluorescent “light-up” probes for duplex and quadruplex DNA
  作者：Anton V. Turaev、Vladimir B. Tsvetkov、Maria V. Tankevich、Igor P. Smirnov、Andrey V. Aralov、Galina E. Pozmogova、Anna M. Varizhuk

  DOI：10.1016/j.biochi.2019.04.018

  日期：2019.7

  in complexes with various DNA structures, including G-quadruplexes (G4s) and i-motifs (IMs), were analyzed. All dyes efficiently distinguished G4s and ss-DNA. The bi- and tri-substituted derivatives had basically similar distributions of relative fluorescence intensities. The mono-substituted derivatives exhibited enhanced sensitivity to parallel G4s. All dyes were particularly sensitive to a G4 structure

  从相应的吡啶鎓盐，盐或啶鎓盐获得在1-甲基吡啶鎓环中具有一个，两个或三个甲基苯并噻唑基亚甲基亚甲基取代基的苯并噻唑橙（BO）的类似物。分析了具有各种DNA结构的复合物（包括G-四链体（G4s）和i-基序（IMs））中已知和新型染料的荧光参数。所有染料均能有效区分G4s和ss-DNA。双取代和三取代的衍生物具有基本相似的相对荧光强度分布。单取代的衍生物表现出对平行G4的增强的敏感性。所有染料对带有附加双链模块（凝血酶结合适体TBA31）的G4结构特别敏感，这可能是由于独特的结合模式（与两个模块之间的结合处相互作用）所致。特别是，与游离染料相比，BO与TBA31配合使用时，荧光量子产率显着提高（160倍）。与来自癌基因启动子的充分表征的G4配合的2,4-双取代衍生物的荧光量子产率在0.04-0.28的范围内，即与ThT相当。单/双取代衍生物应被视为可能形成G4的发光探针。
• 319. The reactivity of the alkylthio-group in nitrogen ring compounds. Part I. A general method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical thiacyanines
  作者：J. D. Kendall、H. G. Suggate

  DOI：10.1039/jr9490001503

  日期：——
• Synthesis and antileishmanial evaluation of thiazole orange analogs
  作者：Ahmed Abdelhameed、Xiaoping Liao、Craig A. McElroy、April C. Joice、Liva Rakotondraibe、Junan Li、Carla Slebodnick、Pu Guo、W. David Wilson、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126725

  日期：2020.1

  donovani axenic amastigotes that differed little from the parent compound (IC50 12-42 nM), while ring disjunction analogs were both less potent and less toxic. Changes in DNA melting temperature were modest when synthetic oligonucleotides were incubated with selected analogs (ΔTm ≤ 5 °C), with ring disjunction analogs showing the least effect on this parameter. Despite the high antileishmanial potency of the

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。