17-difluoromethylene-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-difluoromethylene-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S)-17-(difluoromethylidene)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂F₂O
• 分子量: 304.38
• InChiKey: RXMODRJZPOLGAW-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-difluoromethylene-3-(tetrahydro-pyran-2-yl-oxy)-estra-1,3,5(10)-trien 在 草酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 17-difluoromethylene-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-difluoromethylene-estratrienes

  摘要：

  这项发明描述了一般式I的新型17-二氟甲基醇基雌三烯类化合物，其中R.sup.1表示氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷基基团，R.sup.5表示甲基或乙基基团，R.sup.2表示α-或β-位的氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷基基团，R.sup.3表示α-或β-位的氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷氧基团，R.sup.4表示α-或β-位的氢原子，A、B、D、E和G各自表示氢原子，并且可选地至少有一个取代基对G和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.4、R.sup.4和A、A和R.sup.3、B和D、D和E表示双键。

  公开号：

  US06018062A1
• 作为试剂：
  描述：

  17-difluoromethylene-3-(tetrahydro-pyran-2-yl-oxy)-estra-1,3,5(10)-trien 、 草酸 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 17-difluoromethylene-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以480 mg of pure 17-difluoromethylene-estra-1,3,5(10) -trien-3-ol is obtained as colorless crystals with a melting point of 154-156° C.的产率得到17-difluoromethylene-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-difluoromethylene-estratrienes

  摘要：

  本发明描述了一种新的17-二氟甲基-雌三烯的一般式I，其中R1表示氢原子或C1-C10烷基，R5表示甲基或乙基基团，R2表示α-或β-位的氢原子或C1-C10烷基，R3表示α-或β-位的氢原子或C1-C10烷氧基基团，R4表示α-或β-位的氢原子，A、B、D、E和G各表示氢原子，并且G和R2、R2和R4、R4和A、A和R3、B和D、D和E中的至少一对取代基可以是双键。

  公开号：

  US06018062A1

文献信息

• 17-Difluoromethylene-estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06136800A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  This invention describes the new 17-difluoromethylene-estratrienes of general formula I ##STR1## in which R.sup.1 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, R.sup.5 is a methyl or ethyl group, and R.sup.2 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.3 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyloxy group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.4 is a hydrogen atom in .alpha.- or .beta.-position, and A, B, D, E and G each is a hydrogen atom, and optionally at least one of substituent pairs G and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.4, R.sup.4 and A, A and R.sup.3, B and D, D and E is a double bond.

  该发明涉及一种新的17-二氟甲基-雌三烯类化合物，其通式为I ##STR1## 其中R1为氢原子或C1-C10烷基，R5为甲基或乙基基团，R2为α-或β-位置的氢原子或C1-C10烷基，R3为α-或β-位置的氢原子或C1-C10烷氧基基团，R4为α-或β-位置的氢原子，A、B、D、E和G分别为氢原子，选修地，G和R2、R2和R4、R4和A、A和R3、B和D、D和E中至少一对取代基为双键。
• [DE] 17-DIFLUORMETHYLEN-ESTRATRIENE<br/>[EN] 17-DIFLUOROMETHYLENE-OESTRATRIENES<br/>[FR] 17-DIFLUOROMETHYLENE-OESTRATIENES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996028462A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (DE) Die vorliegende Erfindung beschreibt die neuen 17-Difluormethylen-Estratriene der allgemeinen Formel (I), worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, R5 eine Methyl- oder Ethylgruppe, sowie R2 ein Wasserstoffatom oder eine $g(a)- oder $g(b)-ständige C1-C10-Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine $g(a)- oder $g(b)-ständige C1-C10-Alkyloxygruppe, R4 ein $g(a)- oder $g(b)-ständiges Wasserstoffatom, sowie A, B, D, E und G je ein Wasserstoffatom, sowie gegebenenfalls zusätzlich mindestens eines der Substituentenpaare G und R2, R2 und R4, R4 und A, A und R3, B und D, D und E eine Doppelbindung bedeuten. Die neuen Verbindungen verfügen über bisher für Steroide nicht beschriebene antioxidative und vaskuloprotektive Eigenschaften und sind zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten geeignet.(EN) The invention concerns novel 17-difluoromethylene-oestratrienes of general formula (I), in which: R1 is a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group; R5 is a methyl or ethyl group; R2 is a hydrogen atom or an $g(a)- or $g(b)-position C1-C10 alkyl group; R3 is a hydrogen atom or C1-C10 alkyloxy group; R4 is an $g(a)- or $g(b)-position hydrogen atom; A, B, C, D, E and G each stand for a hydrogen atom; and optionnaly at least one of the substituent pairs G and R2, R2 and R4, R4 and A, A and R3, B and D, D and E represent a double bond. The novel compounds have antioxidant and vasculoprotective properties not previously noted in steroids and are suitable for use in the production of pharmaceutical preparations.(FR) La présente invention concerne de nouveaux 17-difluorométhylène-oestratienes de formule générale (I), où R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C10; R5 est un groupe méthyle ou éthyle; R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C10 en position $g(a) ou $g(b); R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyloxy C1-C10 en position $g(a) ou $g(b); R4 est un atome d'hydrogène en position $g(a) ou $g(b); A, B, C, D, E, et G représentent chacun un atome d'hydrogène; le cas échéant, au moins l'une des paires de substituants G et R2, R2 et R4, R4 et A, A et R3, B et D, D et E représentent une double liaison. Les nouveaux composés ont des propriétés antioxydantes et vasculoprotectrices que l'on n'avait pas encore observées chez les stéroïdes et ils peuvent être utilisés pour la fabrication de préparations pharmaceutiques.

  本发明涉及新式的17-二氟甲基-雌三醇(I)，其通用分子式为： 在其中，R1为一个氢原子或C1-C10-烷基 group；R5为甲基或乙基；R2为氢原子或g(a)-或g(b)-位置的C1-C10-烷基 group；R3为氢原子或g(a)-或g(b)-位置的C1-C10-氧基-烷基；R4为g(a)-或g(b)-位置的氢原子；A、B、C、D、E 和 G 每个都代表一个氢原子；并且，可任意两个 g 和 R2、R2 和 R4、R4 和 A、A 和 R3、B 和 D、D 和 E 组成一个双键。新型化合物具有未在雌甾类中描述的抗氧化和血管保护活性，并可用于医药制剂的制备。 这项发明涉及一种新型的17-二氟甲基-雌三醇(I)，其通用化学式为： 在其中，R1是一个氢原子或C1-C10-烷基；R5是甲基或乙基；R2是一个氢原子或g(a)-或g(b)-位置的C1-C10-烷基；R3是一个氢原子或g(a)-或 g(b)-位置的C1-C10-氧基-烷基；R4是一个g(a)-或g(b)-位置的氢原子；A、B、C、D、E 和 G 都表示一个氢原子；并且，其中任意R2和 R4、R4和 A、A 和 R3、B 和 D、D 和 E 原子组成一个双键。这些新型化合物具有在雌甾类中尚未描述的抗氧化和血管保护活性，并可用于医药制剂的生产。 该发明涉及一种新型的17-二氟甲基-雌三醇(I)，其中： R1 是一个氢原子或 C1-C10-烷基；R5 是甲基或乙基；R2 是一个氢原子或 g(a)-或 g(b)-位置的 C1-C10-烷基；R3 是一个氢原子或 g(a)-或 g(b)-位置的 C1-C10-氧基-烷基；R4 是一个 g(a)-或 g(b)-位置的氢原子；A、B、C、D、E 和 G 都是氢原子；并且，其中任意 R2 和 R4、R4 和 A、A 和 R3、B 和 D、D 和 E 代表一个双键。这些新型化合物具有在雌甾类中尚未描述的抗氧化和血管保护活性，并可用于医药制剂的合成。
• EP0815120B1
  申请人：——

  公开号：EP0815120B1

  公开（公告）日：2001-02-14
• 17-DIFLUORMETHYLEN-ESTRATRIENE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0815120A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US6018062A
  申请人：——

  公开号：US6018062A

  公开（公告）日：2000-01-25