α-2-propenylcyclohexeneethaneselenothioic acid S-2-methylpropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: α-2-propenylcyclohexeneethaneselenothioic acid S-2-methylpropyl ester
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)-1-(2-methylpropylsulfanyl)pent-4-ene-1-selone
• 化学式: C₁₅H₂₄SSe
• 分子量: 315.382
• InChiKey: GMHNWKYTVLZJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 异丁硫醇 、 3-溴丙烯 在 selenium 、 正丁基锂 作用下， 生成 α-2-propenylcyclohexeneethaneselenothioic acid S-2-methylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性生成和俘获烯醇锂，导致烯酮硒代乙缩醛和硒代硫代酸酯

  摘要：

  由末端乙炔生成的炔属硒酸锂与硫醇的反应产生了具有高立体选择性的烯脑油酸锂。用烷基卤化物捕集得到烯酮硒代乙缩醛，而通过烯丙基溴化物捕集通过硒代-克莱森重排产生γ，δ-不饱和硒代硫酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00005-1

文献信息

• Stereoselective generation and trapping of lithium eneselenolates leading to ketene selenothioacetals and selenothioesters
  作者：Toshiaki Murai、Kaori Kakami、Naoshi Itoh、Takahiro Kanda、Shinzi Kato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00005-1

  日期：1996.2

  The reaction of lithium alkyneselenolates generated from terminal acetylenes with thiols gave rise to lithium eneselenolates with high stereoselectivity. The trapping with alkyl halides afforded ketene selenothioacetals, whereas the trapping with allylic bromides yielded γ,δ-unsaturated selenothioesters via seleno-Claisen rearrangement.

  由末端乙炔生成的炔属硒酸锂与硫醇的反应产生了具有高立体选择性的烯脑油酸锂。用烷基卤化物捕集得到烯酮硒代乙缩醛，而通过烯丙基溴化物捕集通过硒代-克莱森重排产生γ，δ-不饱和硒代硫酯。