N-[(1-butylpiperidin-4-yl)methyl]-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-[(1-butylpiperidin-4-yl)methyl]-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₄O
• 分子量: 348.9
• InChiKey: CSGOKJXJFFSAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] IMADAZOPYRIDINE COMPOUNDS HAVING 5-HT4 RECEPTOR AGONISTIC ACTIVITY AND 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES IMIDAZOPYRIDIQUES AYANT UNE ACTIVITE AGONISTE ANTI-RECEPTEUR 5-HT4 ET UNE ACTIVITE ANTAGONISTE ANTI-RECEPTEUR 5-HT3
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004094418A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  This invention provides a compound of the formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R2 represents a methyl group or an ethyl group; or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have 5-HT4 receptor agonistic activity and 5-HT3 receptor antagonistic activity, and thus are useful for the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome, diabetes or the like in mammalian, especially humans. The present invention also relates to a pharmaceutical composition, a method of treatment and use, comprising the above compounds.

  该发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中R1代表氢原子或卤原子；R2代表甲基基团或乙基基团；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有5-HT4受体激动活性和5-HT3受体拮抗活性，因此可用于哺乳动物，尤其是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征、糖尿病等的治疗。本发明还涉及一种药物组合物、治疗方法和用途，包括上述化合物。
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS 5-HT 4? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0664808A1

  公开（公告）日：1995-08-02
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994008998A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is hydrogen or C1-6alkyl; R2 is hydrogen or halo; Y is O or NH; Z is of sub-formula (i), (ii), (iii), (iv) or (v), or wherein the piperidine ring in (i) or (ii) is replaced by pyrrolidinyl and/or the N-substituent in (i) or (ii) is replaced by R3 wherein R3 is hydrogen or C1-12alkyl, aralkyl or R3 is (CH2)r-R10 wherein r is 2 or 3 and R10 is selected from cyano, hydroxyl, C1-6alkoxy, phenoxy, C(O)C1-6alkyl, COC6H5, -CONR11R12, NR11COR12, SO2NR11R12 or NR11SO2R12 wherein R11 and R12 are hydrogen or C1-6alkyl; or a compound of formula (I) wherein the CO-Y linkage is replaced by a heterocyclic bioisostere; having 5-HT4 receptor antagonist activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I), à leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'à l'utilisation d'un composé de la formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier, formule dans laquelle R1 représente hydrogène ou alkyle C1-6; R2 représente hydrogène ou halo; Y représente O ou NH; Z répond à la sous-formule (i), (ii), (iii), (iv) ou (v), où le noyau pipéridine en (i) ou (ii) est remplacé par pyrrolidinyle, et/ou le substituant N en (i) ou (ii) est remplacé par R3, R3 représentant hydrogène ou alkyle C1-12, aralkyle ou (CH2)r-R10, r valant 2 ou 3 et R10 étant chosi entre cyano, hydroxyle, alcoxy C1-6, phénoxy, C(O)C1-6alkyle, COC6H5,-CONR11R12,NR11COR11COR12,SO2NR11R12 or NR11SO2R12, R11 et R12 représentant hydrogène ou alkyle C1-6. L'invention se rapporte également à un composé de la formule (I) dans lequel la liaison CO-Y est remplacée par un bioisostère hétérocyclique. Ces composés présentent une activité d'antagonistes de récepteur de 5-HT4.