N,N-dimethyl-2,3-diphenyl-3-(phenylamino)-propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2,3-diphenyl-3-(phenylamino)-propanamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-anilino-N,N-dimethyl-2,3-diphenylpropanamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: MNFSOVVUVTXLFY-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯基乙酰胺 、 N-苄叉苯胺 在 lithium diisopropyl amide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以42%的产率得到N,N-dimethyl-2,3-diphenyl-3-(phenylamino)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Viteva, Lilia Z.; Gospodova; Stefanovsky, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 133 - 135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in addition of nitrile-stabilized carbanions to Schiff bases and in subsequent alkylation reactions
  作者：L. Viteva、Tz. Gospodova、Y. Stefanovsky、S. Simova

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.010

  日期：2005.6

  The stereochemical course in the addition of lithiated benzylcyanide and propionitrile to aromatic Schiff bases, as well as of the subsequent alkylation reaction has been investigated. The stereochemical ratios in the condensation reaction are proved to result from the intermediacy of a prochiral carbanionic intermediate, produced by a fast proton shift in the initially formed azanion. Subsequent one-pot

  已经研究了向芳族席夫碱中添加锂化苄基氰化物和丙腈的立体化学过程，以及随后的烷基化反应。缩合反应中的立体化学比被证明是由前手性碳负离子中间体的中间产物产生的，该中间体是由最初形成的叠氮阴离子中快速的质子转移产生的。随后与各种亲电试剂的一锅烷基化反应导致高到中等的收率，导致在同一碳中心非对映选择性地形成第二个碳-碳键。根据开链，类产物或类反应物的过渡态模型，合理化了烷基化反应中的非对映选择性，从高到低不等。
• Viteva, Lilia Z.; Gospodova; Stefanovsky, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 133 - 135
  作者：Viteva, Lilia Z.、Gospodova、Stefanovsky

  DOI：——

  日期：——