2-(trimethylsilyloxy)-1-dodecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-1-dodecene
• 英文别名: Dodec-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: DDUFVBZUCWNXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-1-dodecene 在 tri(2-furyl)germane 、 三乙基硼 、 氧气 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 正癸烯
  参考文献：
  名称：

  Et₃B-Induced Hydrogermylation of Alkenes and Silyl Enol Ethers

  摘要：

  Tri-2-furanylgermane in the presence of a catalytic amount of Et3B adds to internal alkenes as well as terminal alkenes effectively to give the corresponding adducts in good to excellent yields. The addition of tri-2-furanylgermane to silyl enol ethers followed by elimination of germyl and siloxy moieties provides a new route for the conversion of ketones into alkenes.

  DOI：

  10.1021/ol005977n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-十二烷酮 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-(trimethylsilyloxy)-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  八氢-4H-吡咯并[1,2-c]吡啶并[1',2'-a]咪唑衍生物的新型高效合成

  摘要：

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001704

文献信息

• Fluorination of Ketones Using Iodotoluene Difluoride
  作者：Shoji Hara、Saeko Sato、Masanori Yoshida

  DOI：10.1055/s-2005-872105

  日期：——

  Fluorination of ketones was achieved by the reaction of silyl enol ethers with iodotoluene difluoride in the presence of BF 3 .OEt 2 and a Et 3 N.HF complex.

  在BF 3 .OEt 2 和Et 3 N.HF 配合物的存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与碘甲苯二氟化物的反应来实现酮的氟化。
• Et₃B-Induced Hydrogermylation of Alkenes and Silyl Enol Ethers
  作者：Shinobu Tanaka、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol005977n

  日期：2000.6.1

  Tri-2-furanylgermane in the presence of a catalytic amount of Et3B adds to internal alkenes as well as terminal alkenes effectively to give the corresponding adducts in good to excellent yields. The addition of tri-2-furanylgermane to silyl enol ethers followed by elimination of germyl and siloxy moieties provides a new route for the conversion of ketones into alkenes.
• A New and Efficient Synthesis of Derivatives of Octahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrido[1′,2′-a]imidazole
  作者：Anne Rouchaud、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.201001704

  日期：2011.4

  developed. The elaborated pathway was adapted to access derivatives related to 6 that differed in their C-4 substituent. A new and efficient synthesis of derivatives of the tricyclic heterocycle A from lysine is described. A mechanism involving 3-halopiperideines as intermediates and based on a ring contraction followed by Michael reaction is proposed and tested. Copyright © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。