diethyl (E,E)-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (E,E)-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-[5-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-2-[5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-hydroxy-3-methoxyphenyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: ZXDNUJOKAWUSMV-KWKAUDIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E,E)-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Lignanamide from Aptenia Cordifolia

  摘要：

  (E,E)-N,N-二氨基-4,4′-二羟基-3,5′-二甲氧基-β,3′-双肉桂酰胺是从 Aptenia cordifolia 中分离出来的一种木质素酰胺，由香兰素和酪胺合成。利用阿魏酸衍生物的氧化偶联和二氢苯并呋喃的开环反应，有效地形成了关键的 8-5′-neolignan 中间二酸。

  DOI：

  10.3184/174751915x14402591178530
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl (E,E)-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnate
  参考文献：
  名称：

  通过阿魏酸乙酯的仿生自由基偶联反应快速合成脱水亚枝

  摘要：

  草细胞壁中阿魏酸盐的脱氢二聚化提供了一条通往多糖链交联的途径，从而限制了反刍动物对碳水化合物的消化能力，并总体上影响了草作为可再生生物资源的利用。分析植物细胞壁中的脱氢二氢蝶呤（以下简称二齿）对于评估作为动物饲料的乳制品的质量非常有用。因此，对于这样的分析的标准，有大量的散剂需求。这里描述的是通过使用仿铜自由基（II）-四甲基乙二胺[CuCl（OH）-TMEDA]络合物作为氧化剂或催化剂，通过仿生自由基偶联反应，从阿魏酸乙酯合成二氟甲酸酯。尽管CuCl（OH）–TMEDA在乙腈中氧化阿魏酸乙酯会生成由8– O组成的混合物–4、8–5、8–8-（环状和非环状）和5–5耦合的碳酸氢盐，使用CuCl（OH）–TMEDA作为催化剂，使用氧气作为氧化剂进行催化氧化，可得到更好的总收率。这样扩散。快速色谱分离可以分离出8–8-和5–5耦合的碎片。8–5–有硅藻土与8 – O –4–有硅藻土共洗脱，但通

  DOI：

  10.1021/jf302140k

文献信息

• Rapid Syntheses of Dehydrodiferulates via Biomimetic Radical Coupling Reactions of Ethyl Ferulate
  作者：Fachuang Lu、Liping Wei、Ali Azarpira、John Ralph

  DOI：10.1021/jf302140k

  日期：2012.8.29

  ferulate via biomimetic radical coupling reactions using the copper(II)–tetramethylethylenediamine [CuCl(OH)–TMEDA] complex as oxidant or catalyst. Although CuCl(OH)–TMEDA oxidation of ethyl ferulate in acetonitrile produced mixtures composed of 8–O–4-, 8–5-, 8–8- (cyclic and noncyclic), and 5–5-coupled diferulates, a catalyzed oxidation using CuCl(OH)–TMEDA as catalyst and oxygen as an oxidant resulted

  草细胞壁中阿魏酸盐的脱氢二聚化提供了一条通往多糖链交联的途径，从而限制了反刍动物对碳水化合物的消化能力，并总体上影响了草作为可再生生物资源的利用。分析植物细胞壁中的脱氢二氢蝶呤（以下简称二齿）对于评估作为动物饲料的乳制品的质量非常有用。因此，对于这样的分析的标准，有大量的散剂需求。这里描述的是通过使用仿铜自由基（II）-四甲基乙二胺[CuCl（OH）-TMEDA]络合物作为氧化剂或催化剂，通过仿生自由基偶联反应，从阿魏酸乙酯合成二氟甲酸酯。尽管CuCl（OH）–TMEDA在乙腈中氧化阿魏酸乙酯会生成由8– O组成的混合物–4、8–5、8–8-（环状和非环状）和5–5耦合的碳酸氢盐，使用CuCl（OH）–TMEDA作为催化剂，使用氧气作为氧化剂进行催化氧化，可得到更好的总收率。这样扩散。快速色谱分离可以分离出8–8-和5–5耦合的碎片。8–5–有硅藻土与8 – O –4–有硅藻土共洗脱，但通
• Ralph, John; Quideau, Stephane; Grabber, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3485 - 3498
  作者：Ralph, John、Quideau, Stephane、Grabber, John H.、Haffield, Ronald D.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of a Lignanamide from Aptenia Cordifolia
  作者：Yamu Xia、Chenchen Li、Huaizheng Zhang、Jiao Lin、Chen Chai

  DOI：10.3184/174751915x14402591178530

  日期：2015.9

  (E,E)-N,N-Dityramin-4,4′-dihydroxy-3,5′-dimethoxy-β,3′-bicinnamamide, a lignanamide isolated from Aptenia cordifolia, was synthesised from vanillin and tyramine. The key 8-5′-neolignan intermediate diacid was formed efficiently using oxidative coupling of the ferulic acid derivatives and the ring-opening reaction of a dihydrobenzofuran.

  (E,E)-N,N-二氨基-4,4′-二羟基-3,5′-二甲氧基-β,3′-双肉桂酰胺是从 Aptenia cordifolia 中分离出来的一种木质素酰胺，由香兰素和酪胺合成。利用阿魏酸衍生物的氧化偶联和二氢苯并呋喃的开环反应，有效地形成了关键的 8-5′-neolignan 中间二酸。