N¹-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N¹-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: MBWYRFKINGGGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-巯基苯并恶唑 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N¹-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并恶唑的微波增强水上胺化反应制备2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了在微波辐射下在水中进行2-巯基苯并恶唑的无催化剂胺化反应。通过用各种胺直接胺化以中等到高产率成功生产了2-氨基苯并恶唑产品。Suvorexant（一种用于治疗失眠症的药物）的正式合成是使用发达的胺化工艺完成的。该反应在微波反应器中于100–150°C的温度下在一个小时内完成，无需使用外部催化剂或添加剂。该方法的主要优点包括水上反应，反应时间短，可扩展且不含催化剂，以及使用2-巯基苯并恶唑作为廉价的起始原料，其制备对环境的影响小。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01824

文献信息

• US5739344A
  申请人：——

  公开号：US5739344A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] PREPARATION OF AN AMINOARYLAMINOARAZOLE<br/>[FR] PREPARATION D'AMINOARYLAMINOARAZOLE
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1998024776A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) An aminoarylaminoarazole can be prepared by a process comprising the steps of condensing a condensable nitroarylcarbonyl compound with an aminonitroarylol, an aminonitroarylthiol, or a triaminonitroarene to form a dinitroanilide, then reducing and cyclizing the dinitroanilide under such conditions to form the aminoarylaminoarazole. The aminoarylaminoarazole is useful in making PIBX polymers.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'aminoarylaminoarazole comprenant les étapes consistant: à condenser un composé nitroarylcarbonyle condensable avec un aminonitroarylol, un aminonitroarylthiol, ou un triaminonitroarène pour former un dinitroanilide, puis à réduire et a soumettre à une cyclisation le dinitroanilide dans des conditions propices à la formation de l'aminoarylaminoarazole. Cet aminoarylaminoarazole est utile à la fabrication de polymères de polyimide benzoxazole, de polyimide benzothiazole, ou de polyimide benzimidazole.
• Microwave-Enhanced On-Water Amination of 2-Mercaptobenzoxazoles To Prepare 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Theeranon Tankam、Jakkrit Srisa、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01824

  日期：2018.10.5

  a developed amination process. The reaction was completed in an hour at 100–150 °C in a microwave reactor without the use of external catalyst or additive. Key benefits of this process include an on-water reaction, short reaction time, being scalable and catalyst-free, and use of 2-mercaptobenzoxazoles as an inexpensive starting material having low environmental impact in its preparation.

  在这项工作中，我们开发了在微波辐射下在水中进行2-巯基苯并恶唑的无催化剂胺化反应。通过用各种胺直接胺化以中等到高产率成功生产了2-氨基苯并恶唑产品。Suvorexant（一种用于治疗失眠症的药物）的正式合成是使用发达的胺化工艺完成的。该反应在微波反应器中于100–150°C的温度下在一个小时内完成，无需使用外部催化剂或添加剂。该方法的主要优点包括水上反应，反应时间短，可扩展且不含催化剂，以及使用2-巯基苯并恶唑作为廉价的起始原料，其制备对环境的影响小。