ethyl 1-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydro-4-phenyl-1(2H)-naphthalenone-2-carboxylate；ethyl 1-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: OYPATKDBVGBXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ethyl 1-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到Ethyl 4-phenyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A formal homo-Nazarov cyclization of enantioenriched donor–acceptor cyclopropanes and following transformations: asymmetric synthesis of multi-substituted dihydronaphthalenes

  摘要：

  多取代的顺式二氢萘烯通过TiCl4介导的对映富集的D-A环丙烷的环化反应高选择性地得到，随后进行了羟基的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00278e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(2-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2-phenylethyl)malonateTriester 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用同共轭加成/脱羧狄克曼环化策略构建多环β-酮酸酯

  摘要：

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00754

文献信息

• Solvent-dependent oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls and styrene
  作者：Brian M. Casey、Cynthia A. Eakin、Jingliang Jiao、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.118

  日期：2009.12

  This report describes the scope and mechanism of the solvent-dependent, chemoselective oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls with styrene using Ce(IV) reagents. Dihydrofuran derivatives are obtained when reactions are performed in methanol whereas α-tetralones can be selectively synthesized in acetonitrile and methylene chloride. Mechanistic studies are consistent with the rate of solvent-assisted

  本报告描述了使用 Ce(IV) 试剂将 1-芳基-1,3-二羰基化合物与苯乙烯进行溶剂依赖性化学选择性氧化偶联的范围和机制。二氢呋喃衍生物是在甲醇中进行反应得到的，而α-四氢萘酮可以在乙腈和二氯甲烷中选择性地合成。机理研究与在选择性形成产物中起不可或缺作用的自由基阳离子中间体的溶剂辅助去质子化速率一致。
• A formal homo-Nazarov cyclization of enantioenriched donor–acceptor cyclopropanes and following transformations: asymmetric synthesis of multi-substituted dihydronaphthalenes
  作者：Seijiro Takada、Naoya Takaki、Kenta Yamada、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/c7ob00278e

  日期：——

  Multi-substituted trans-dihydronaphthalenes were obtained in high ee from a TiCl₄-mediated cyclization of enantioenriched D–A cyclopropanes, followed by a triflation of OH.

  多取代的顺式二氢萘烯通过TiCl4介导的对映富集的D-A环丙烷的环化反应高选择性地得到，随后进行了羟基的三氟甲基化。
• Construction of Polycyclic β-Ketoesters Using a Homoconjugate Addition/Decarboxylative Dieckmann Annulation Strategy
  作者：Zhiwei Chen、Allen Y. Hong、Xin Linghu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00754

  日期：2018.6.1

  arene-fused cyclic β-ketoesters from 2-iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters is detailed. The synthetic method takes advantage of a CuI·SMe2-mediated homoconjugate addition followed by a decarboxylative Dieckmann cyclization to afford valuable polycyclic building blocks. Various iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters were evaluated, and the limitations of both reactions are discussed. Several

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。