(3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-3-methylpentylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-3-methylpentylphosphonic acid
• 英文别名: (3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-4-methylpentylphosphonic acid；[(3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-4-methylpentyl]phosphonic acid
• 化学式: C₆H₁₅O₆P
• 分子量: 214.155
• InChiKey: YOHCNVNPMRWBOC-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4S)-4-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-4-methyl-pentyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-3-methylpentylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 S）-3,4,5-三羟基-4-甲基戊基膦酸，一种2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸的等排膦酸酯类似物，是类异戊二烯生物合成新途径的关键中间体

  摘要：

  2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP）是类异戊二烯生物合成的甲羟戊酸非依赖性途径中的第一个中间体，具有分支的C 5异戊二烯骨架。对映体（3 R，4 S）-3,4,5-三羟基-4-甲基戊基膦酸（MEP N）是由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖合成的MEP的等排代膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.001

文献信息

• Substrate analogs for the investigation of deoxyxylulose 5-phosphate reductoisomerase inhibition: synthesis and evaluation
  作者：Chanokporn Phaosiri、Philip J. Proteau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.023

  日期：2004.11

  Deoxyxylulose 5-phosphate (DXP) analogs were synthesized and evaluated as alternative substrates and inhibitors of recombinant Synechocystis PCC6803 DXP reductoisomerase (DXR; EC 1.1.1.267). Five of the compounds tested (1,2-dideoxy-D-threo-3-hexulose 6-phosphate, 1-deoxy-l-ribulose 5-phosphate, 2S,3R-dihydroxybutyramide 4-phosphate, 4S-hydroxypentan-2-one 5-phosphate, and 3S-hydroxypentan-2-one 5-phosphate)

  合成了5-磷酸脱氧木酮糖（DXP）类似物，并评估了重组拟南芥PCC6803 DXP还原异构酶（DXR; EC 1.1.1.267）的替代底物和抑制剂。测试的化合物中的五种（1,2-二脱氧-D-苏--3-己糖6-磷酸酯，1-脱氧-1-核糖5-磷酸酯，2S，3R-二羟基丁酰胺4-磷酸酯，4S-羟基戊烷-2-酮与磷霉素相比，5-磷酸和3S-羟基戊-2--2-酮（5-磷酸）起相对较弱的竞争性抑制剂的作用。第六种化合物3R，4S-二羟基-5-氧己基膦酸用作替代底物，最近有报道称该化合物与大肠杆菌DXR相同。
• Synthesis and Evaluation of Fluoroalkyl Phosphonyl Analogues of 2-<i>C</i>-Methylerythritol Phosphate as Substrates and Inhibitors of IspD from Human Pathogens
  作者：David Bartee、Michael J. Wheadon、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00686

  日期：2018.9.7

  synthesized a series of phosphonyl analogues of MEP and evaluated their abilities to interact with IspD, both as inhibitors of the natural reaction and as antimetabolite alternative substrates that could be processed enzymatically to form stable phosphonyl analogues as potential inhibitors of downstream MEP pathway intermediates. In this compound series, the S-monofluoro MEP analogue displays the most potent

  靶向细胞壁，蛋白质，核苷酸和叶酸合成以外的基本细菌过程，有望揭示出新的抗微生物剂并扩大可用于联合疗法的潜在药物。异戊二烯前体，异戊烯基二磷酸酯（IDP）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMADP）的合成对所有生物至关重要。然而，人类使用甲羟戊酸途径生产IDP / DMADP，而许多病原体，包括恶性疟原虫和结核分枝杆菌，请使用正交磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径。为了开发新型抗微生物剂，我们设计和合成了一系列MEP的膦酰基类似物，并评估了它们与ISPD相互作用的能力，既可以作为天然反应的抑制剂，又可以作为抗代谢物的替代底物，可以通过酶处理形成稳定的膦酰基类似物，例如下游MEP途径中间体的潜在抑制剂。在该化合物系列中，小号-monofluoro MEP类似物显示针对最有效的抑制活性大肠杆菌ISPD并且是两者的最佳基板的大肠杆菌和恶性疟原虫ISPD直向同源物与ķ米接近大肠杆菌酶的天然底物。这项工作代表了开