(6R,7R,8S)-6-Hydroxymethyl-octahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (6R,7R,8S)-6-Hydroxymethyl-octahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
• 英文别名: (6R,7R,8S)-6-(hydroxymethyl)-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: UDDPSPAJOSWWMO-DCDLSZRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-di-O-isopropylidene-4-(S)-C-(methylsulfonyloxymethyl)-β-L-threo-pento-1,4-furanose 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6R,7R,8S)-6-Hydroxymethyl-octahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  八氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶和八氢-咪唑并[1,2-a]吡啶二环二氮杂糖的糖苷酶抑制活性的合成和评价。

  摘要：

  报告了一种有效的卡隆方法，用于合成在同一碳原子（C-6）上同时具有-CH（2）OH和-OH官能团的双环二氮杂糖4a和4b。因此，容易获得的由D-葡萄糖获得的α-D-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖5，在羟醛交联的Cannizzaro反应中随后进行氢解，得到7。羟甲基的区域选择性β-和α-磺酰基化在7中得到良好产率的8a（β-磺酰化）和11（α-磺酰化）。分别在8a和11中分别裂解1,2-丙酮化物官能团，然后与乙二胺反应，形成糖缩醛，这些缩醛通过氨基官能团伴随着磺酰氧基的亲核取代，从而产生了迄今未知的双环二氮杂糖4a和4b分别。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.030