2-<1-(Benzothiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl>propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-<1-(Benzothiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl>propanoic acid
• 英文别名: 2-[1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)tetrazol-5-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂S
• 分子量: 275.291
• InChiKey: KCWAUCPHBFHXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl <1-(benzothiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl>acetate 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 2-<1-(Benzothiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxasoles. XIV. Synthesis of 2-(1-Aryltetrazol-5-yl)propanoic Acids

  摘要：

  一些 N-芳基异恶唑-5(2H)-酮（芳基=苯基、异喹啉-1-基、喹啉-2-基、2-苯基喹唑啉-4-基和苯并噻唑-2-基）与叠氮化锂反应生成 2-(1-芳基四唑-5-基)乙酸酯，这些酯经过 C-甲基化和水解。根据对前列腺素 PGE2 或肿瘤坏死因子 α 合成的抑制作用判断，生成的 2-(1-芳基四唑-5-基)丙酸的抗炎活性较低。

  DOI：

  10.1071/ch9951861

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxasoles. XIV. Synthesis of 2-(1-Aryltetrazol-5-yl)propanoic Acids
  作者：D Caiazza、RH Prager、K Schafer

  DOI：10.1071/ch9951861

  日期：——

  A number of N-arylisoxazol-5(2H)-ones (aryl = phenyl, isoquinolin-1-yl, quinolin-2-yl, 2-phenylquinazolin-4-yl and benzothiazol-2-yl) have been reacted with lithium azide to give 2-(1-aryltetrazol-5-yl)acetic esters, which have been C- methylated and hydrolysed. The resulting 2-(1-aryltetrazol-5-yl) propanoic acids had low antiinflammatory activity, as judged by inhibition of synthesis of prostaglandin PGE2 or tumour necrosis factor α.

  一些 N-芳基异恶唑-5(2H)-酮（芳基=苯基、异喹啉-1-基、喹啉-2-基、2-苯基喹唑啉-4-基和苯并噻唑-2-基）与叠氮化锂反应生成 2-(1-芳基四唑-5-基)乙酸酯，这些酯经过 C-甲基化和水解。根据对前列腺素 PGE2 或肿瘤坏死因子 α 合成的抑制作用判断，生成的 2-(1-芳基四唑-5-基)丙酸的抗炎活性较低。