dimethyl (R)-(1-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-(1-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: (1R)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄P
• 分子量: 230.2
• InChiKey: SKEHDVZYNFURFL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate 在 Chiralpak AS-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1S)-1-dimethoxyphosphoryl-2-phenylethanol 、 dimethyl (R)-(1-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序紫外，极化和折光检测，在手性固定相上进行α-羟基烯丙基膦酸酯和膦烯丙基碳酸酯衍生物的对映体分离。

  摘要：

  使用Chiralpak AS‐H和ad ‐H手性固定相（CSP）的高效液相色谱（HPLC）证明了母体化合物α-羟基烯丙基二甲基膦酸二甲酯1a和1-（二甲氧基磷酰基）烯丙基碳酸1b的对映体的色谱分离分别使用紫外线，偏振和折射率检测器的组合。在市售多糖AS，ad，OD，IC-3和Whelk-O 1 CSP上，对映体α-羟基烯丙基膦酸酯及其碳酸盐衍生物的分离效率和洗脱顺序进行了比较。通常，α-羟基烯丙基膦酸酯是在AS-H CSP上拆分的，而碳酸盐衍生物1b和优先在ad ‐ H CSP上解决了2b。芳基取代的对分析物的分辨率的影响1d中，1E，1F和2，3，4，5，6，7，8进行评价。测定AS-H CSP上对映选择性吸附的羟基膦酸酯1a和4以及ad -H CSP上的碳酸酯1b的热力学参数证明了对映体分离的焓控制。手性28：656–662，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22627

文献信息

• Kinetic resolution of racemic α-hydroxyphosphonates by asymmetric esterification using achiral carboxylic acids with pivalic anhydride and a chiral acyl-transfer catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Takayoshi Nakahara

  DOI：10.1039/c3cc44293d

  日期：——

  A practical protocol is developed to directly provide chiral alpha-acyloxyphosphonates and alpha-hydroxyphosphonates from (+/-)-alpha-hydroxyphosphonates utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from acid components and pivalic anhydride in the presence of organocatalysts (s-value = 33-518).

  开发了一种实用的方案，可在有机催化剂存在下，利用转酰基作用从酸组分和新戊酸酐生成混合酸酐，从而直接从（+/-）-α-羟基膦酸酯中提供手性α-酰氧基膦酸酯和α-羟基膦酸酯。 = 33-518）。
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic α-hydroxyalkanephosphonates with chiral copper catalyst
  作者：Yosuke Demizu、Atsushi Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.003

  日期：2009.9

  Kinetic resolution of alpha-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by benzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with excellent s value of up to 286. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.