N-methyl-1-{trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}methanesulfonamide maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-methyl-1-{trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}methanesulfonamide maleate
• 英文别名: trans-N-methyl-4-(methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)cyclohexylmethanesulfonamide maleate；oclacitinib maleate
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₅H₂₃N₅O₂S
• 分子量: 453.519
• InChiKey: VQIGDTLRBSNOBV-VQIYXBGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cis-4-(Boc-Amino)Cyclohexanecarboxylic Acid 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 甲烷 、 红铝 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 N-methyl-1-{trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}methanesulfonamide maleate
  参考文献：
  名称：

  一种7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶化合物的制备方法，7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶化合物的全称为：反式‑N‑甲基‑4‑(甲基‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑4‑基氨基)环己基甲磺酰胺马来酸盐。以反式‑4‑[(叔丁氧羰基)氨基]环己烷羧酸和4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶为起始原料，经过还原、保护、酯化、磺酸化、氯化、甲胺化、脱保护、缩合、成盐反应得到反式‑N‑甲基‑4‑(甲基‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑4‑基氨基)环己基甲磺酰胺马来酸盐。该制备方法先将反式‑4‑[(叔丁氧羰基)氨基]环己烷羧酸制备成N‑甲基‑1‑[反式‑4‑(甲胺基)环己基]甲磺胺盐酸盐，再与4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶进行缩合，提高了高价原料4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶的利用率，降低了成本；反应条件较为温和，操作简便，绿色环保，适合国内工业化生产。总收率达到62％以上，产品纯度达99.5％以上。

  公开号：

  CN112279854B

文献信息

• 一种制备Oclacitinib的新方法
  申请人：瑞博（杭州）医药科技有限公司

  公开号：CN107365312B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明涉及医药合成领域，具体为一种Oclacitinib合成方法，为了实现所述方法，本发明提供了一种具有式V结构的化合物，可用来合成Oclacitinib及其马来酸盐。利用该方法制备得到的Oclacitinib maleate操作步骤较短，不需要柱层析，可工业化操作强，因此具有良好的应用前景。
• PROCESS FOR PREPARING 7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US20170233397A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described herein are improved processes for the preparation of the 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compound, N-methyl-1-trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}-methanesulfonamide, intermediates thereof, and veterinary acceptable salts thereof.

  本文描述了改进的制备7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物N-甲基-1-反式-4-[甲基(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)氨基]环己基}-甲磺酰胺，其中间体及其兽医可接受的盐。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010020905A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Described herein is pyrrolo2,3-d}pyrimidine compounds, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing this compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本文描述了吡咯2,3-d}嘧啶化合物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。
• PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Mitton-Fry Mark J.

  公开号：US20120122901A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Described herein is pyrrolo2,3-d}pyrimidine compounds, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing this compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本文描述了吡咯2,3-d}嘧啶化合物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有这些化合物的制药组合物，以及制备这些化合物的方法。
• 一种反式-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物的制备方法
  申请人：苏州莱安医药化学技术有限公司

  公开号：CN117756810A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明公开了一种反式‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶化合物的制备方法，反式7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶化合物的全称为：反式‑N‑甲基‑4‑(甲基‑7H‑吡咯并[2，3‑d]嘧啶‑4‑基氨基)环己基甲磺酰胺马来酸盐，其是以反式‑4‑[(叔丁氧羰基)氨基]环己烷羧酸和4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶为起始原料，经过还原、氯化、取代、氧化、甲胺化、缩合、成盐反应得到。该制备方法反应步骤少，操作简单，生产成本低，生产效率高，产率高，产品纯度高，适合放大生产。